nukleofil

Nukleofilik əvəzetmə reaksiyaları (ing. nucleophilic substitution reaction) — bölüşdürülməmiş elektron cütü daşıyan reagent-nukleofilin hücumu həyata keçirdiyi əvəzetmə reaksiyalarıdır. Nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarında tərk edən qrupa nukleofuq deyilir. Bütün nukleofillər Lyuis əsaslarıdır. Nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarının ümumi görünüşü: R - X + Y - → R - Y + X - ( burada Y - anion nukleofilidir) R - X + Y - Z → R - Y + X - Z (burada Y - Z neytral nukleofildir) Alifatik (geniş yayılıb) və aromatik (geniş yayılmayıb) nukleofilik əvəzetmə reaksiyaları mövcuddur. Alifatik nukleofilik əvəzetmə reaksiyaları üzvi sintezdə çox vacib rol oynayır və həm laboratoriya təcrübəsində, həm də sənayedə geniş istifadə olunur. Mövcud faktları və müşahidələri ümumiləşdirərək nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarının mexanizmini izah edən bir nəzəriyyə 1935-ci ildə İngilis alimləri Edvard Hughes və Christopher Ingold tərəfindən hazırlanmışdır. SN1 reaksiyasının və ya monomolekulyar nukleofilik əvəzetmə reaksiyasının (ing. substitution nucleophilic unimolecular) mexanizmi aşağıdakı mərhələləri əhatə edir: 1. Karbokationın (yavaş mərhələ) yaranması ilə substratın ionlaşması: R - X → R+ + X- 2.