Barton reaksiyası

Barton reaksiyası — fotokimya, nitrosoalkonallarda alkil nitritlərin yenidən təşkili ikincisinin oksimlərə və ya dimerlərə çevrilməsidir:

burada R = H, Alk, Ar. Proses ümumiyyətlə təsirsiz bir p-həlledici və > 330 nm-də soyutma ilə həyata keçirilir. Alkil zənciri üçdən çox C atomunu və karbon atomundakı H atomunu əvəz edən reaksiyaya daxil olur. Sonuncunun H atomu yoxdursa, spirtlərin və karbonil birləşmələrin əmələ gəlməsi ilə nisbət pozğunluğu müşahidə olunur. Barton, reaksiya sərbəst radikal mexanizminə görə davam edir və H atomunun alkoksi radikalında (f-la I) keçid vəziyyətindən (II) keçərək H atomunun hüceyrədaxili miqrasiya mərhələsini əhatə edir; nitro mürəkkəb III okside izomerləşir: P-tion yalnız 6 üzvlü bir həlqənin meydana gəlməsinin mümkün olduğu hallarda problemsiz bir şəkildə davam edir. keçici vəziyyət. Başlanğıc nitritdəki karbon atomunun ikinci bir H atomu yoxdursa, nitroz birləşməsinin də dimeri yaranır. Bartonun reaksiyası steroid molekullarının qeyri-aktiv bölgələrinə funksiyanı təqdim etmək üçün geniş istifadə olunur., xüsusən 18 və 19 mövqelərindəki metil qruplarında, məsələn: Barton reaksiya məhsulları aralıq maddə olaraq istifadə olunur, politsikl sintezində. nitronlar, məsələn: Reaksiya 1960.-cı ildə D. Barton tərəfindən kəşf edilmişdir.

Mənbə

• Г.О. Беккера, /Введение в фотохимию органических соединений,/. пер. с нем., Л., 1976, с. 200–204; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 379, 443–44, 447, 484, 615. К. В. Вацуро.