Butilaminlər

Butilaminlərin kimyəvi formulu C4H9NRR'-dir.

Sənayedə butilaminlər (üçlü-butilaminlərdən başqa) spirtlərin ammonyakla hidrogen və katalizatorların iştirakı ilə 160–2200C-də aminləşdirməklə (məs: Ni-ni Cr2O3-lə və ya Al2O3-lə) reaksiyası ilə alınırlar.

  • C4H9OH+NH3→C4H9NH2→(C4H9)2NH→(C4H9)3N

NH3:spirt molyar nisbətinin artması ilə, birli butilaminlərin çıxımı artır. Spirtlərin əvəzinə aldehidlər, yaxud ketonlardan istifadə etmək olar; bu zaman reaksiya güclü ekzotermik olur. N-butilamin, izo-butilamin, ikili-butilamin, butilhalogenidlərin NH3-lə, birli və ya ikili aminlərlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində preparativ üsulla alınır. Eyni zamanda mono-, di- və üç butilaminlər, həmçinin də dördlü ammonium birləşmələri (duzları) [(C4H9)4N] Hal alınır. Butil radikalının şaxələnmə dərəcəsi artdıqca aralıq olefinlərin çıxımı artır:

  • (CH3)3CHal+NH3→(CH3)2C=CH2+NH4Hal

Istehsalatda və laboratoriyada üçlü-butilamin, N-üçlü butilamidlərin turşu və ya qələvili hidrolizi ilə adətən, üçlü-butanoldan sintez edilən N-üçlü butilformamiddən də alınır.

Həmçinin, üçlü-butilamin preparativ olaraq N-üçlü-butil- və N, N'-di-üçlü-butilmoçevinlərdən qələvili hidrolizlə alınır.

Ammonyak iyli, rəngsiz mayedir. Birli butilaminlər (R=R'=H) su ilə hər nisbətdə qarışırlar. Ikili butilaminlər (R=C4H9, R'=H) suda pis həll olurlar, üçlü butilaminlər (R=R'=C4H9) praktiki olaraq həll olmurlar. Butilaminlər spirt, efir və benzolla qarışırlar. Kimyəvi xassəsinə görə butilaminlər tipik alifatik aminlərdir.

Normal-, izo-, ikili-, üçlü-butilamin sırasında alkil qrupunun həcmi böyüyür. Nəticədə sterik çətinliyə görə tri-izo-butilamin çətinliklə alınır, tri-ikili-butilamin və tri–üçlü–butilamin məlum deyil. Üçlü-butilaminin alkil qrupunun böyük həcminə görə nukleofilliyi aşağıdır, di-üçlü-butilamin üçün nukleofil reaksiyaları ümumiyyətlə, xarakterik deyil, buna baxmayaraq o yüksək əsaslığa malikdir.

Üçlü-butilaminin və diüçlü butilaminin NH2 qrupuna görə hidrogen atomlarının ∝-vəziyyətində olmaması onların bəzi xüsusiyyətlərini təyin edir.

Üçbutilamin — effektiv akseptordur; özü kvaternizasiya reaksiyasına girmir. Onun iştirakı ilə birli və ikili aminlərin, di və poliaminlərin həmçinin, polimer aminlərin, tez və yumşaq şəraitdə mükəmməl kvaternizasiya reaksiyasını aparmaq olar, məs: polietileniminlər kimi.

Butilamin və izo-butilamin insan orqanizminin hüceyrələrində aşkar edilmişdir.

Butilaminlər emulqatorların, ekstrogenlərin istehsalında, vulkanizasiya tezləşdiriciləri kimi və rezinlər üçün antioksidantlar, pestisidlər və korroziyaya qarşı, dərman maddələrin alınmasında və s. kimi istifadə edilir. Butilaminlər dərini və selikli qişanı qıcıqlandırırlar.

  • Исп. литература для статьи "Бутиламины" Гембицкий П.А. [и др.], в сб.: Исследования в области химии полиэтиленамина и его применение в промышленности, М., 1974, с. 9–14;
  • Общая органическая химия, пер. с англ., т 3, М. 1982, с. 11–91;
  • Sommer K. J., Lipp H. I., Jakson L. L., "J. Org. Chem." 1971, v. 36. N6, p.824$Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y.-[a.o.], 1978, p. 275–83. В. A. Бобылев.