Bu məqaləyə hansısa kateqoriya əlavə edilməmişdir. Məqaləyə kateqoriyalar əlavə edərək töhfə verə bilərsiz. |
Favorski reaksiyası - termiki alkinlərin karbonil qrupuna birləşməsi ilə 1 əvəz olunmuş propargil spirtlərinin sintezi üsuludur. Aleksey Favorski tərəfindən 1905-ci ildə fenil asetilenin ketonlarla kalium hidroksid iştirakı ilə qarşılıqlı təsirini öyrənərkən aşkar etmişdir [1] [2].
:
Reaksiya, 1-terminal alkinin asetilen anionunun karbonil qrupuna nükleofil əlavə edilməsi mexanizminə görə davam edir:
Reaksiya ümumiyyətlə kalium hidroksid və ya natrium amidin həlledicidə (efir, benzol, dimetilformamid və s.) -70 ilə + 40 °C arasında olan temperaturda, az qaynayan birləşmələr və ya asetilen istifadə olunduqda - təzyiq 0.4-0, 9 MPa.təzyiqdə aparılır. Bəzi dəyişikliklərdə asetilen əvəzinə kalium hidroksidin iştirakı ilə kalsium karbid (asetilenid) istifadə olunur.
Məhsullar 40-60% -dir.
Ketonlar və bəzi aldehidlər reaksiyaya girir; alkin komponenti olaraq hər ikisi ilə əvəz olunmuş termik alkinlər (hetero-əvəzlənmişlər, məsələn etoksiasetilen [3] daxil olmaqla) və asetilen istifadə olunur. Sonuncu vəziyyətdə, meydana gələn 1,1-əvəzlənmiş propargil spirtlərinin deprotonlaşdırılması və onların karbonil birləşməsi, bis-adduktlar, asetilenik 1,4-diollarla qarşılıqlı təsiri nəticəsində də meydana gələ bilər:
Heksametilfosfotriamidin kalium hidroksidin ortaq həlledicisi kimi istifadəsi 1-əvəzedilmiş propargil spirtlərini 70% -ə qədər məhsulda sintez etməyə imkan verir. [4]. Favorski reaksiyasının aldehidlərə enantioselektiv əlavə edilməsinə imkan verən başqa bir dəyişiklik, yaş toluolda (+) - N-metilefedrin və trimetilamin iştirakı iləsink triflatın katalizator kimi istifadəsidir və bu vəziyyətdə məhsul Enantioselektivlik% 89-99% Favorski reaksiyası dönən reaksiyadır. Əsas mühitində əvəz olunmuş propargil spirti termiki alkin və karbonil birləşməsinə parçalana bilər. Favorski reaksiyasında alınan üçüncü və ikinci asetilenli spirtlər turşu katalizi altında α, β-doymamış ketonlar və aldehidlərə yenidən qruplaşır (Meyer-Şuster qruplaşması)): Favorski reaksiyası alkinlərin sintezində, xüsusən də Sonogaşira reaksiyasına asetilen qrupu daxil edildikdə, alkin komponenti olaraq satışda mövcud olan 1,1-dimetilpropargil spirtindən istifadə edildikdə, aseton əmələ gələrək ayrılır. 3-əvəz edilmiş dimetilpropargil spirti alınır [7]:
Favorski reaksiyası, sintetik kauçukların istehsalı üçün xammal olan izoprenin sintezi üçün sənaye üsullarından biridir. Asetilen və asetondan izoprenin sintez metodu Favorski tərəfindən təklif edilmişdir. Bu metodda asetilen 1,1-dimetilpropargil spirtini almaq üçün aseton ilə qatılaşdırılır, daha sonra hidrogenləşmə baş verir: