Hers reaksiyası

Hers reaksiyası -kimyaçı Riçard Hersin adını daşıyan Hers reaksiyası, anilin törəməsinin (1) disulfid dixlorid ilə Hers duzuna (2) kimyəvi çevrilməsidir, ardınca bu Hers duzu (2) natrium hidroksid ilə qarşılıqlı təsirdə olub natrium tiolata çevrilir (3):[1]

Hers duzları diazotizasiyaya uyğun olan aminotiofenolları almaq üçün hidrolizə uğradılaraq benzotiadiazolların sintezində istifadə olunur.[2]

Natrium tiolat sink sulfatla aralıq maddə olan sink merkaptidinə çevrilə bilər, ardınca merkaptidin benzoil xloridlə reaksiyası ilə 1,3-benzotiazol alınır.

Anilin (5) üç mərhələdə (6)-cı birləşməyə çevrilir; 1. Hers reaksiyası (anilin (5) və disulfid dixlorid) vasitəsilə orto-aminotiola çevrilmə, ardınca 2. Orto-aminoariltioqlikol turşusuna çevrilməsi və 3. Sandmeyer reaksiyası vasitəsilə aromatik amin radikalının nitrilə çevrilməsi. 4. Son mərhələdə nitril hidrolizə uğradılır və nəticədə (6) birləşməsi alınır. Bu bir-ləşmə həlqənin bağlanması reaksiyası və dekarboksilləşmə üsulu ilə (7) birləşməsinə çevrilir. Alınmış birləşmə (tioindoksil(7)) bəzi boyaların üzvi sintezində mühüm aralıq məhsuldur. Asenaftoxinon ilə kondensasiyasından Ciba-Scarlet adlanan (8) boya, (7)-nin izatin ilə kondensasiyasından isə tio-İndiqo boyası (9) alınır.

1. ^ W. K. Warburton (1957). "Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols - The Herz Reaction". Chemical Reviews. 57 (5): 1011–1020. doi:10.1021/cr50017a004.
2. ^ Kirby, P.; Soloway, S. B.; Davies, J. H.; Webb, Shirley B. (1970). "1,2,3-Benzothiadiazoles. Part I. A simplified synthesis of 1,2,3-benzothiadiazoles". Journal of the Chemical Society C: Organic (16): 2250. doi:10.1039/J39700002250.