Pfitzinger reaksiyası

Bu məqaləyə hansısa kateqoriya əlavə edilməmişdir. Məqaləyə kateqoriyalar əlavə edərək töhfə verə bilərsiz.

Pfitzinger reaksiyası (həmçinin Pfitzinger-Borşe reaksiyası kimi tanınır) - əvəzlənmiş xinolin-4-karbon turşuları əldə etmək üçün izatinlə əsas və aldehidin kimyəvi reaksiyasıdır.[1][2]

Reaksiya mexanizmi[redaktə | mənbəni redaktə et]

İzatinin kalium hidroksid kimi əsasla reaksiyası ketoturşunun (2) alınması üçün amid rabitəsinin hidrolizi baş verir. Bu aralıq məhsul təcrid oluna bilər, lakin adətən bu baş vermir. Keton (və ya aldehid) imin (3) və enaminin (4) alınması üçün anilin ilə reaksiyaya daxil olacaqdır. Enamin istənilən xinolinin (5) alınması üçün tsiklləşəcək və dehidratlaşacaq.

Çevrilmə[redaktə | mənbəni redaktə et]

Halberkan variantı[redaktə | mənbəni redaktə et]

N-asil izatinlərin əsaslarla reaksiyasından 2-hidroksi-xinolin-4-karbon turşuları alınır.[6]

İstinadlar[redaktə | mənbəni redaktə et]

1. ^ Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Chem. (in German). 33 (1): 100. doi:10.1002/prac.18850330110.
2. ^ Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Chem. (in German). 38 (1): 582–584. doi:10.1002/prac.18880380138.
3. ^ Manske, R. H. (1942). "The Chemistry of Quinolines". Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi:10.1021/cr60095a006.
4. ^ Bergstrom, F. W. (1944). "Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part IIA. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi:10.1021/cr60111a001.
5. ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. (2004). "The Pfitzinger Reaction". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257–294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. S2CID 97698676.)
6. ^ Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure". Chem. Ber. (in German). 54 (11): 3090–3107. doi:10.1002/cber.19210541118.