Pikolinlər

Pikolinlər — metilpiridinin izomeri.

Fiziki-kimyəvi xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Pikolilnlər (monometilpiridinlər). molyar kütləsi 93,18. 2-metil(α-pikolin), 3-metil (β-pikolin) və 4- metil (γ-pikolin) məlumdur. onlar hamısı rəngsiz mayedir.

Piridinə oxşar iylidir. Suda və üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur. Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir ki, tərkibində məsələn 52% kütləyə görə α-pikolin (tqayn93,5°C), 39% kütləyə görə β-pikolin (tqayn96,2°C) olur. kimyəvi xassələrinə görə pikolilnlər piridinə oxşayır. Güclü katalizatorlar və alkil halogenidlərlə duz əmələ gətirir. Persirkə turşusu ilə N- oksidlərə asan oksidləşir. Hidrogenlə və ya Na-la (Pt katalizatorunun istirakında) spirtlərlə piperidin törəmələrinə bərpa olunur. KmnO4, HNO3 və O2 təsiri altında havada V2O5 katalizatorunun istirakı ilə α-, β-, γ- pikolinlər uyğun olaraq pikolin, nikotin və izonikotin turşusuna qədər oksidləşir. Pikolinlərin oksidləşdirici ammonolizi bu tursulıarın nitrillərinə SeO2-nin istirakı ilə oksidləşmə müvafiq aldehidlərə gətirib çıxarır. β-pikolindən fərqli olaraq α- və γ- pikolinlər metil qruplarındakı hidrogen atomlarının deytero mübadiləsinə məruz qala bilir. Aldehidlər, ketonlar və nitrotörəməli başqa birləşmələrlə kondensləşir. Pikolinlər zəhərlidir. Dəriyə, gözə ağız boşluğuna düşməsi təhlükəlidir.

Sintezi, alınması

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Sənayedə pikolinlərəi daş kömür qətranı və yanar şistlərdən, digər piridin əsaslı qarışıqlardan qarışıqların ardıcıl rektifikasiyasından alınır: α- pikolin qovulma zamanı ayrılır, β- və γ- pikolinlər β-pikolin fraksiyası tərkibində 2,6 – lütidinlə biirgə ayrılır hansı ki, β-pikolin CuCl- la kompleks şəklində ayrılır, γ- pikolin NiCl2-lə kompleks şəklində ayrılır. Pikolinlər amonyakın CH3CHO- ilə kondensasiyasından – Çiçibabin reaksiyası, həmçinin N-alkilpiridin duzlarının termiki parçalanmasından –Jia-denburq reaksiyası ilə sintez olunur. α- pikolin yüksək faizlə həmçinin piridinin diazometanla qarşılıqlı təsirindən əmələ gəlir.β-pikolin amonyakın akroleinlə qarşılıqlı təsirindən alınır.

α- pikolin α- vinilpiridin və pestisidlərin alınması üçün, β-pikolin nikotin turşularının alınması üçün, γ- pikolin izonikotin turşusunun və onun əsasında olan dərman preparatlarının istehsalında tətbiq olunur.

  • Яхонтов Л. H., Карпман Я.С, "Химия гетероциклических соединений", 1981, № 4, с. 435-47;
  • Л. H. Яхонтов. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 15- 104.