İzopropilbenzol

Kumol (izopropilbenzol, 2-fenilpropan, bəzi xarici dillərdə - kumin) – aromatik üzvi birləşmə, rəngsiz yanıcı maye, rasional kimyəvi formulu C₆H₅CH(CH₃)₂. Motor yanacaqlarına oktan ədədinin artırılması üçün əlavə kimi, üzvi sintezdə aseton və fenolun alınmasında və həlledici kimi tətbiq olunur. Kanserogen olduğu mümkündür.

İzopropilbenzol
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₉H₁₂[1]
Molyar kütlə	0 kq[1]
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,864 q/sm³[2]
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-96,028 °S
Qaynama nöqtəsi	152,39 °S
Öz-özünə yanma temperaturu	420 °C
Buxarın təzyiqi	8 ± 1 mm Hg[2], 5,3 hectopascal
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	98-82-8
PubChem	7406
SMILES	CC(C)C1=CC=CC=C1
RTECS	GR8575000
ChEBI	34656
ChemSpider	7128

Kumol ilk dəfə olaraq, 1840-cı ildə qara zirə bitkisinin (bitkinin latınca adı - Cumin cyminum) toxumlarından alınmış və əvvəlcə “kumin” adlandırılmışdır. Yalnız sonradan alman kimyaçısı Yustus fon Libix maddəyə “kumol” adını təklif edir. Maddənin tarixi adı olan “kumin” bəzi avropa ölkələrində hələ də qorunub saxlanılır.

Normal şəraitdə kəskin aromatik qoxusu olan rəngsiz, yanıcı mayedir, iyinin havada insan tərəfindən hiss edilməsi həddi 0,04—6,4 мг/м3 - dir. Praktiki olaraq suda həll olmur (həll olması 0,01%-dən kiçik), bütün nisbətlərdə etil spirti, efir, benzol və digər üzvi həlledicilərlə qarışır. Ərimə temperaturu −96 °C, qaynama temperaturu 152,4 °C-dir.

Kimyəvi xassələrinə görə toluola bənzəyir: Benzol nüvəsində və yan zəncirdə yerləşən hidrogenin hesabına əvəzetmə reaksiyasına daxil olur, toluolda olduğu kimi, kaliumpermanqanatın qələvidə məhlulu ilə oksidləşdikdə kalium benzoat alınır. Əsas xassəsi yan zəncirdə yerləşən üçlü karbon atomunun asanlıqla havanın oksigeni ilə oksidləşərək kumolhidroperoksidin (Xok reaksiyası) alınmasıdır. Bu reaksiyada aralıq məhsul kimi aseton və fenol alınır ⦋2⦌.

Maye faza (katalizator: aliminium xlorid (III)) və buxar fazada (katalizator: seolitlər, kizelkurda fosfat turşusu) benzolun Fridel-Krafts reaksiyası üzrə 250⁰C temperatur və 400 bar təzyiqdə propilen ilə alkilləşməsindən.

Kumol motor yanacağına yüksəkoktanlı əlavə kimi, xüsusilə aviasiya benzininin oktan ədədini artırmaq üçün istifadə olunur, belə ki, o, benzol ilə müqayisədə aşağı donma temperaturuna (-96⁰C) malikdir. Bəzən üzvi maddələr üçün bir həlledici kimi tətbiq olunur. Kumolun əsas hissəsi üzvi sintezdə, fenol və asetonun sənaye üsulu ilə alınmasında istifadə olunur ⦋3⦌. Dünyada benzol istehsalının təxminən 20%-i kumolun alınmasına sərf olunur ⦋4⦌. Proses Udris – Serqeyev reaksiyası kimi tanınır – izopropilbenzolun havanın oksigeni ilə kumolhidroperoksidə oksidləşməsi və sonra sulfat turşusu ilə parçalanması:

${\displaystyle {\ce {C6H5CH(CH3)2 + O2 -> C6H5C(CH3)2OOH ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> C6H5OH + (CH3)2CO}}}$

Parçalanma reaksiyasının yan məhsulları α-metilstirol, asetofenon, dimetilkarbinoldur.

Kumol buxarlarının hava ilə qarışığı partlayıcıdır, partlayıcı qatılığının havada buraxıla bilən həddləri: 0,8 çəki % (40 q/m3) ‒ 6 çəki % (300 q/m3) Buxarın alışma temperaturu 310C, öz-özünə alovlanma temperaturu 4200C-dir. İzopropilbenzol hava ilə uzun müddət əlaqədə olduqda partlayıcı peroksid əmələ gətirir. Buna görə partlayışın baş verməməsi üçün distillə və ya rektifikasiyadan əvvəl, onun tərkibində peroksidin olub olmadığını yoxlamaq lazımdır. Kumol ilə işləyərkən, alışqan və zəhərli üzvi maddələrlə işləyərkən bütün təhlükəsizlik tədbirlərinə əməl olunmalıdır.

Kumol dəriyə, gözlərə və selikli qişalara düşdükdə onların qıcıqlanmasına səbəb olur, buxarları isə tənəffüs yolunu qıcıqlandırır. Qara ciyəri zəhərləyir. Kumol buxarları tənəffüs sisteminə düşərsə narkotik təsirə, baş ağrısına, başgicəllənməyə və sağlamlığın pisləşməsinə səbəb olar. İş sahəsindəki maksimum buraxıla bilən qatılığı 50 mq / m3-dir. 2013-cü ildə Xərçənglə Mübarizə üzrə Beynəlxalq Agentlik kumolu ehtimal olunan konserogen maddələr kimi təsnif etdi. Siçanlar üzərində aparılan təcrübələrdə, eksperimental heyvanlarda kumol buxarının ağciyərlərdə və qaraciyərdə bədxassəli şişlər əmələ gətirdiyi aşkar edilmişdir [5].

1. ↑ Перейти обратно:1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
2. Siegfried Hauptmann. Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.
3. ↑ Изопропилбензол (кумол) используется как высокооктановая добавка к моторному топливу и ... - Справочник химика 21
4. ↑ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011 [1]
5. ↑ IARC Monograph 101 — Cumol, 2013

1. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1

1. ↑ ^{1 2} CUMENE (ing.).
2. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html.