Akridin (latınca acer (acris) — kəskin, kaustik) dibenz [b, e] piridinlərinin ən sadə nümayəndəsidir. Kömür qatranında var. Akridin, sublimasiya edə bilən qıcıqlandırıcı bir qoxu olan solğun sarı kristallardır. Bir çox üzvi həlledicidə asanlıqla həll olur, suda az həll olur. Akridinin məhlulları bənövşəyi flüoresan, akridin duzlarının məhlulları yaşıl floresan rəngə malikdir.
Akridin | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C₁₃H₉N[1] |
Molyar kütlə | 0 kq[1] |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,016 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 107—110 °S |
Qaynama nöqtəsi | 346 °C |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 260-94-6 |
PubChem | 9215 |
SMILES | c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2 |
RTECS | AR7175000 |
ChEBI | 36420 |
ChemSpider | 8860 |
Akridin zəif əsas xüsusiyyətlər nümayiş etdirir. Azaldıcı maddələrin (natrium amalgam, Raney nikel, xlorid turşusu ilə sink) təsiri altında asanlıqla 9,10-dihidroakridinə (akridan) çevrilir. Oksidləşdirici maddələr (qələvi mühitdə kalium permanqanat, spirt məhlullarında ozon) onu 2,3-xinolindikarboksil turşusuna, perbenzoy turşusunu N-oksidə çevirir.
Akridin və onun ən yaxın homoloqları sabit tərkibli maddələrdir. Akridin zəif əsasdır. Onun pH-5,6-dır ki, bu da piridininkinə çox yaxındır. Akridin törəmələri DNT-ilə əlaqədə ola bilər və onun ikiqat zəncirli quruluşunu poza bilər ki, bu da replikasiya zamanı azotlu əsasların daxil edilməsinə və ya silinməsinə gətirib çıxarır. Bu da sistemin pozulmasına səbəb olur. Xromosom mutasiyalarına, yəni delesiyalara (xromosomun orta hissəsinin itirilməsi) səbəb olur.
Akridinin sintezi üçün laboratoriya üsulunda N-fenilantranil turşusu işə salınır, bu turşu POCl3 ilə 9-xloroakridin əmələ gətirir, daha sonra 9,10-dihidroakridinə qədər azalır, kalium dixromat ilə oksidləşməsi akridinə gətirib çıxarır.
Akridin boyalar və dərmanların sintezi, həmçinin kimya lüminessent birləşmə olan Lusigeninin hazırlanması üçün başlanğıc materialdır