Metilmetakrilat

Metilmetakrilat -Brutto formulu C₅H₈O₂ kimyəvi formulu: CH₂=C(CH₃)-COOCH₃.

Metilmetakrilat
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₅H₈O₂[1]
Molyar kütlə	0 kq[1]
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,94 ± 0,01 q/sm³[2]
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−54 ± 1 ℉[2], −48 °C[3][4]
Qaynama nöqtəsi	214 ± 1 ℉[2], 100,5 °C[4]
Buxarın təzyiqi	29 ± 0 mm Hg[2]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	80-62-6
PubChem	6658
RTECS	OZ5075000
ChEBI	34840
ChemSpider	6406

Tarixən metilmetakrilat sintezi üçün ilk sənaye üsulu (1930-cu illər, Rohm Haas, Almaniya; ICI, Böyük Britaniya) başlanğıc materialların-aseton və sianid turşusunun kondensasiyası zamanı aseton siyanhidin alınması ilə nəticələnən aseton siyanhidrin prosesidir :

Daha sonra aseton siyanhidrin 98% sulfat turşusu ilə hidrolizə edilir və metakrilamid sulfat əmələ gətirir, daha sonra metanolizə məruz qalır və nəticədə metilmetakrilat və ammonium hidrogen sulfat əmələ gəlir:

Aseton siyanohidrinin hidrolizi 80-140°C-də, metanoliz ~80°C-də aparılır, məhsulun çıxımı ~80% təşkil edir (asetona görə). Əsas metod aseton siyanhidrinin sulfat turşusunun iştirakı ilə sonrakı metanolizi və daha sonar metil metakrilonitrilə susuzlaşdırılmasıdır:

Metil metakrilonitril izobutilenin oksidləşdirici ammonolizi ilə də sintez edilə bilər:

Sianhidrin prosesinin çatışmazlıqları həddindən artıq zəhərli hidrogen siyanidin istifadəsi, əlavə məhsul kimi böyük miqdarda ammonium bisulfatın əmələ gəlməsi və onun utilizasiyası zamanı yüksək enerji sərfidir. Bu çatışmazlıqları aradan qaldırmaq üçün izobutilen və propilen əsasında metil -metakrilatın sənaye üsulu ilə sintezi, etilen istehsalının əlavə məhsulları, bibaşa qovulan yanacaq benzinlərinin və etilenin özünün krekinq edilməsi üçün bir sıra üsullar işlənib hazırlanmışdır .

İstehsal olunan metilmetakrilatın 50%-dən çoxu akril polimerlərin istehsalı üçün istifadə olunur. Polimetilmetakrilat və digər qətranlar şəklində, əsasən plastik təbəqələr, tökmə və qəlibləmə tozları, səth örtükləri, emulsiya polimerləri, liflər, mürəkkəblər və plyonkalar şəklində istifadə olunur. Metil metakrilat pleksiglas və ya lusit kimi tanınan materialların istehsalında da istifadə olunur. Onlar protezlərdə, sərt kontakt linzalarda və yapışdırıcılarda istifadə olunur. N-butil metakrilat qatranlar, həlledici örtüklər, yapışdırıcılar və yağ əlavələri üçün monomer kimi, həmçinin parçalar, dəri və kağız ölçüləri üçün emulsiyalarda istifadə olunur və kontakt linzaların istehsalında işlədilir.

Metilmetakrilat mərkəzi sinir sisteminə, qaraciyərə, böyrəklərə depressiv təsir göstərə bilər; gözlərin, dərinin, burunun, boğazın allergik reaksiyalarına səbəb olur; bu monomerə məruz qalan işçilərdə şiddətli baş ağrısı, ürəkbulanma, dermatit yaradır. O, havanı çirkləndirərək, plastik kanistrlərin və qabların divarlarından çox asanlıqla yayılır. Polimetil metakrilat və ya üzvi şüşə metil metakrilat polimerləşmə reaksiyası nəticəsində əmələ gəlir.

1. Etil metakrilat (EMA) (əlçatmaz keçid). 25 mart 2009-cu ildə alınıb. 6 oktyabr 2009-cu ildə orijinaldan arxivləşdirilib.
2. Dırnaq uzadılması tarixi. 2-ci hissə 13 aprel 2009-cu ildə Wayback Machine Nail Məlumat Portalında arxivləşdirilmişdir
3. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
4. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html
5. Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen. Industrial Organic Chemistry (неопр.). — John Wiley & Sons, 2003. — С. 284. — ISBN 978-3-527-30578-0.
6. Wittcoff, Harold A.; Reuben, Bryan G.; Plotkin, Jeffery S. Industrial Organic Chemicals (неопр.). — John Wiley & Sons, 2004. — С. 188—192. — ISBN 978-0-471-44385-8.
7. РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров. Дата обращения: 25 сентября 2015. Архивировано

5 июня 2021 года.

1. ↑ ^{1 2} METHYL METHACRYLATE (ing.).
2. ↑ ^{1 2 3 4} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html.
3. ↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
4. ↑ ^{1 2} David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5