Benzilamin

Benzilamin (α-aminotoluol) C₆H₅CH₂NH₂.

Benzilamin
Ümumi
Sistematik adı	Benzilamin
Kimyəvi formulu	C6H5CH2NH2
Molyar kütlə	107,16 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,9813 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	90 °C °S
Qaynama nöqtəsi	184,5 °C °S
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti ${\displaystyle pK_{a}}$	9,34[1]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	100-46-9
PubChem	7504
RTECS	DP1488500
ChEBI	40538
ChemSpider	7223

Suda, spirtdə, efirdə, benzolda yaxşı həll olur. Anilinlə, fenolla, m-krezolla azeotrop qarışıq əmələ gətirir.

Benzilamin güclü əsasdır (K 2,35×10-5). Xassələrinə görə alifatik aminlərə yaxındır. Onun N-alkiltörəmələri, məs. C₆H₅CH₂NHR daha güclü əsasdır. Benzilamin benzolla (tərkib 1:3, ərimə t-ru 15,3⁰C), p-krezolla (1:1, ərimə t-ru 6⁰C) və qarışqa turşusu (1:1, ərimə t-ru 81⁰C) ilə adduklar əmələ gətirir. Karbon və mineral turşuların məhlulları ilə duzlar əmələ gətirir, Məs., monohidroxlorid (ərimə t-ru 260⁰C), sulfat (ərimə t-ru 93⁰C), pikrat (ərimə t-ru 194⁰C). Havadan CO₂-ni udaraq bərk karbamat əmələ gətirir. Benzilaminnin sirkə turşusu ilə reaksiyasından N-asetilbenzilamin, HNO₃ ilə nitrolaşmasından nitrobenzilaminlər (müvafiq olaraq 8, 49 və 43% orto-, meta- və para- izomerlərin qarışığı), katalitik hidrogenləşməsindən heksahidrobenzilamin C₆H₁₁CH₂NH₂ alınır.

C₆H₅CH₂NH₂ + 2 RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2 HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ + R₂NH

Sənayedə benzilamini benzonitrilin (kat-Ni; 110⁰C; 2MPa) və ya benzaldehidin (kat-Reney nikeli; 100⁰C; 15MPa) NH₃ iştirakında katalitik hidrogenləşməsindən, eləcə də benzilxloridin NH₃-lə qarşılıqlı təsirindən alırlar.

Benzilamin kation boyaların, dərman maddələrinin istehsalında aralıq məhsuludur.

Химическая энциклопедия, Изд. “Советская энциклопедия”, М., 1988, т. 1, с. 494.

1. ↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030