Benzimidazol
Benzimidazol — benzol və imidazol həlqəsindən ibarət azot tərkibli aromatik heterotsiklik birləşmədir.
| Benzimidazol | |
|---|---|
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | Benzimidazol |
| Kimyəvi formulu | C7H6N2 |
| Molyar kütlə | 118,14 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0,8786 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 170-172 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 360 °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 51-17-2 |
| PubChem | 5798 |
| RTECS | DD5425000 |
| ChEBI | 41275 |
| ChemSpider | 5593 |
Alınması
[redaktə | mənbəni redaktə et]- Laboratoriyada benzimidazol o-fenilendiaminin qarışqa turşusu ilə, ya da trimetilortoformiatla reaksiyasından sintez edilir.
- 2-alkilbenzimidazollar isə yağ turşularının HCl iştirakında o -fenildiaminlərlə reaksiyasından alınır .
- 2-arilbenzimidazollar mis asetatla oksidləşən aromatik aldehidlərlə o-fenildiaminin kondensləşməsindən alınır. (Vaydenxagen reaksiyası)
Kimyəvi xassələri
[redaktə | mənbəni redaktə et]Benzimidazol amfoter xassələr göstərir. Bəzi keçid metallarla (Ag, Cu) ammonyak məhlulunda duzlar əmələ gətirir.
Imidazol həiqəsinin tautomer forması nəticəsində benzimidazolun benzol həlqəsinə görə 4–7 və 5–6 vəziyyətləri benzimidazola ekvivalentdir:
Benzimidazol alkilhalogenidlərlə və alkilsulfatlarla alkilləşərək əvvəl 1-alkilbenzimidazol, sonra isə 1,3-dialkilbenzimidazol duzları əmələ gətirir. Eləcə də benzimidazol formaldehid və ikili aminin təsiri ilə aminometilləşir. Benzimidazol azot və sulfat turşularının qarışığı ilə asanlıqla nitratlaşır , müvafiq olaraq 5-nitrobenzimidazol , 5 — və 6-benzimidazolsulfoturşusu əmələ gətirir. Kükürdlə ərimə zamanı benzimidazol-2-tion əmələ gətirir.70% sulfat turşusunda kalium xromatla oksidləşir və dikarbon turşusunun 4,5 — imidazol birləşməsinin əmələ gətirir.
Tətbiqi
[redaktə | mənbəni redaktə et]Benzimidazolun bir sıra törəmələri tibbdə dərman preparatı kimi (dibazol, omeprazol, mebendazol) istifadə edilir.
Mənbə
[redaktə | mənbəni redaktə et]- E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939).
- Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
- В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382–383
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100–101
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103