Ditsiklopentadien

Ditsiklopentadien (tritsiklo[5.2.1.02,2] dodeka-3,8-dien) – kəskin iyli rəngsiz kristaldır, üzvi həlledicilərdə həll olur, suda həll olması 2,5%-dir. Ekzo- və endo-izomerlər şəklində mövcuddur. Sənaye məhsulu endo-izomerdir (formula bax).

Ditsiklopentadien – neft fraksiyalarının yüksək temteraturda pirolizindən alınan etilen və propilenin istehsalında yan məhsullardan biridir. Tərkibində tsiklopentadien saxlayan piroliz məhsullarından ayrılan C₅ fraksiyasını 1–3 saat müddətində 100–130^oC-də qızdırmaqla tsiklopentadenin ditsiklopentadienə tam çevrilməsi üçün, aşağı temperaturda qaynayan komponentlər qovulur və 60–70% ditsiklopentadien saxlayan fraksiya ayrılır. Daha təmiz məhsulu əlavə olaraq qovmaqla və ya depolimerləşməklə və sonradan dimerləşmə mərhələsini keçməklə almaq olar. Ditsiklopentadieni həmçinin daş kömür qatranının emalı məhsullarından da alırlar. Laboratoriya şəraitində ekzo-D.-ni (ərimə temperaturu 19^oC) endo-D.-dən Vaqner-Meerveyn yenidən qruplaşması ilə müşayiət olunan, HBr-un norbornen C=C rabitəsi üzrə birləşməsindən və sonra dehidrobromlaşdırmaqla alırlar.

Ditsiklopentadien 150^oC-dən yuxarı temperaturda tsiklopentadienə parçalanır. Asanlıqla H₂, H₂O, halogenlər, H_Hal, karbon turşuları və s. ilə birləşir, bu zaman reaksiya əsasən daha aktiv olan norbornen rabitəsi (С₈-С₉) üzrə gedir. Endo-izomer tsiklopentadienin100–130^oC-də dimerləşməsindən əmələ gəlir (Dils-Alder reaksiyası).

Ditsiklopentadien adamantan və onun törəmələrini almaq üçün, pestisid, üçlü etilen-propilen kauçukunun istehsalında, hidravlik mayelərin alınmasında aralıq məhsul kimi, rezin üçün antioksidantlar, parfümeriya kompozisiyalarınin komponentləri, sintetik qatranların modifikatoru kimi, özlülük aşqarlarının və modifikatorlarının, depressorların alınmasında istifadə olunur.

Gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Buraxıla bilən qatılıq −1 mq/m³-dur.

• Химическая энциклопедия.
• www.xumuk.ru/encyklopedia/1454.html