Furan

Furan (oksol, 1-oksatsiklopenta-2,4-dien) - C₄H₄O formulu olan üzvi birləşmədir. Bir oksigen atomu olan beş üzvlü heterosikldır. Xloroformu xatırladan xarakterik qoxuya malik rəngsiz mayedir. Furfural, tetrahidrofuran, α-metilfuran kimi bir çox praktiki əhəmiyyətı olan maddələrdən ibarət böyük bir qrup üzvi birləşmənin başlanğıc nümayəndəsidir.

Furan
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₄H₄O[1]
Molyar kütlə	68,07 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,936 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-85,6 °S
Qaynama nöqtəsi	31,4 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	110-00-9
PubChem	8029
SMILES	C1=CC=CO1
ChEBI	35559
ChemSpider	7738

Furan maddəsi ilk dəfə təmiz halda 1870-ci ildə Henrix Limprixt tərəfindən əldə olunub, lakin Limprixt onu tetrafenol adlandırmışdı.

Furan rəngsiz, tezalışan, olduqca qeyri-sabit maye olub təqribən otaq temperaturunda qaynayır. Furan toksik və xərçəng əmələ gətirən maddədir.<ref name="xumuk">{{cite web Çox sayda üzvi birləşmənin əsasıdır. Onların əksəriyyəti, məsələn, furfurol, tetrahidrofuran, silvan (α-metilfuran) praktiki əhəmiyyətə malikdir.<ref name="bse">{{cite web

Təmiz furan turşuların təsiri altında tez polimerləşir.

Furan p-elektronlu aromatik birləşmədir.

• Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 392. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
• Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. pp. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
• DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, Accessed Nov 2019
• Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
• Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
• Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
• Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.
• Wilson, W. C. (1941). "Furan". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 274
• Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955–2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
• Katritzky, Alan R. (2003). "Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes" (PDF). Arkivoc. 2004 (2): 109–121. doi:10.3998/ark.5550190.0005.208. * Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (5th ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0.
• Masesane, I.; Batsanov, A.; Howard, J.; Modal, R.; Steel, P. (2006). "The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802.
• Filatov, M. A.; Baluschev, S.; Ilieva, I. Z.; Enkelmann, V.; Miteva, T.; Landfester, K.; Aleshchenkov, S. E.; Cheprakov, A. V. (2012). "Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties" (PDF). J. Org. Chem. 77 (24): 11119–11131. doi:10.1021/jo302135q. PMID 23205621. Archived from the original (PDF) on 2020-02-19.
• Harreus, Albrecht Ludwig. "Pyrrole". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_453.
• Anese, M.; Manzocco, L.; Calligaris, S.; Nicoli, M. C. (2013). "Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (43): 10209–14. doi:10.1021/jf305085r. PMID 23627283. Archived from the original (PDF) on 2017-08-08.
• Moro, S.; Chipman, J. K.; Wegener, J. W.; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment" (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 56 (8): 1197–1211. doi:10.1002/mnfr.201200093. hdl:1871/41889. PMID 22641279.
• European Food Safety Authority (2011). "Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment". EFSA Journal. 9 (9): 2347. doi:10.2903/j.efsa.2011.2347. open access
• Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, D. W. (2012). "Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents". Food Additives & Contaminants: Part A. 29 (1): 19–28. doi:10.1080/19440049.2011.617012. PMID 22035212. S2CID 29027966.
• "Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest". Science Daily. April 14, 2011.
• Bakhiya, N.; Appel, K. E. (2010). "Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet" (PDF). Archives of Toxicology. 84 (7): 563–578. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. PMID 20237914. S2CID 19389984.