Kəhrəba turşusu

Kəhrəba turşusu (butandion turşusu, etan-1,2-dikarbon turşusu) – ikiəsaslı doymuş karbon turşusudur. Ağ rəngli kristallar olub, suda və spirtdə həll olur, butun bitkilərin tərkibində, kəhrəbada az miqdarda vardır. Bitkilərin boy artımını ctimullaşdırır və məhsuldarlığı artırır, qarğıdalının inkişaf etməsini sürətləndirir.

Kəhrəba turşusu
Ümumi
Sistematik adı Kəhrəba turşusu
Kimyəvi formulu C4H6O4
Molyar kütlə 118.09 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 183 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 110-15-6
PubChem
ChEBI 15741
ChemSpider

Ilk dəfə kəhrəba turşusunu XII əsrdə kəhrəbanın birbaşa qovulmasından almışlar.

Sənayedə isə kəhrəba turşusu, əsas etibarı ilə, malein anhidridinin hidrogenləşdirilməsindən alınır. Kəhrəba turşusunun duzu və efirləri suksinatlar (lat. Succinum – kəhrəba) aşlandırılır.

Orqanoleptik xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Kəhrəba turşusu ağ kristalar olub, zəif və yüngul duzlu-acıtəhər dada malikdir [2].

Fiziki xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Ərimə temperaturu 183oC, qaynama temperaturu 235 oC-dir. 235oC-dən yuxarı temperaturda özündən Н2О ayırır və kəhrəba anhidridinə çevrilir. Kəhrəba turşusu 130 - 140 °С-də asanlıqla qovulur. Suda həll olması (100 q suda): 6,8 (20 °С-də), 121 (100 °С-də)-dir. Həmçinin həll olur: etil spirtində 9,9 (5°С); dietil efirində - 1,2 (15°С). Kəhrəba turşusu benzolda, benzində , xloroformda həll olmur. Dissosasiya sabitləri belədir: Ка1= 7,4*10−5, Ка2= 4,5*10−6.

Kimyavi xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Kəhrəba turşusundakı metilen qrupları yüksək reaksiya qabiliyyətinə malikdir ki, bu da karboksil qruplarının təsiri ilə əlaqədardır. Bromlaşdırma zamanı kəhrəba turşusu dibromkəhrəba turşusu əmələ gətirir: HOOC—(CHBr)2—COOH. Kəhrəba turşusunun diefirləri ketonlarla (Ştobbe kondensləşməsi) və aldehidlərlə kondensləşir.

Ammonyak və aminlərlə kəhrəba turşusu cuksinimidlər və onun N-əvəzli analoqlarını (R-H, alkil və ya aril qrupları) əmələ gətirir.

Kəhrəba turşusunun aromatik və heterotsiklik amunlərlə alınan mono- və diamidləri bir sıra boyaların, insektisidlərin və dərman maddələrinin sintezində tətbiq olunur.

Kəhrəba turşusu və onun anhidridi aromatik birləşmələrlə asanlıqla Fridel-Krafts reaksiyasına (“suksinilləşmə” adlandırılan) girərək 4-aril-4-ketoyağ turşusunun törəmələrini əmələ gətirir.

Biokimyəvi rolu

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Kəhrəba turşusu oksigenlə nəfəs alan orqanizmlərin hüceyrə tənəffüsü prosesində iştirak edir.

Ölümcül dozalar (LD50): oral - 2,26 q/kq (siçovullar), venadaxili - 1,4 q/kq (siçanlar) [3]. Su anbarlarının suyundakı maksimum konsentrasiya həddi 0,01 mq/l-dir.

Kəhrəba turşusu analitik kimya, həmçinin plastik kütlələrin, qatran və dərman preparatlarının istehsalı üçün kimyəvi sintezdə istifadə olunur.

Qida sənayesində qida qatqısı E363 kimi tanınan turşu dadlandırıcısı kimi istifadə olunur [2].

Dərman preparatlarında kəhrəba turşusu maddələr mübadiləsini və toxumalarda enerji tədarükünü yaxşılaşdıran və toxuma hipoksiyasını azaldan aktiv maddə kimi istifadə olunur [4].

Süksinat və hialuron turşusu dəri hüceyrələrinə təsir göstərdikdə, redermalizasiyanın cavanlaşdırıcı təsiri əldə edilir.

  1. Янтарная кислота: физико-химические свойства (электронный справочник)
  2. Янтарная кислота E363 // Пищевые добавки. Энциклопедия / Н. В. Куркина. - 2-е изд. - СПб.: ГИОРД, 2004. - С. 724. - 808 с. - ISBN 5-901065-79-4.
  3. Safety (MSDS) data for succinic acid ( (недоступная ссылка) англ.
  4. ЯНТАРОВАЯ КИСЛОТА | Активные вещества в препаратах. www.vidal.ru. Дата подачи заявки: 2 декабря 2017 г.
  1. Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 5. Три-Ятр / Н. С. Зефиров (гл. ред.) и др. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. – 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  2. Горбов А. И. Янтарная кислота и ее гомологи // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890 - 1907.