Naftalin və onun törəmələri

Naftalin - daş kömürün, neftin və bir çox başqa üzvi birləşmələrin pirolizi zamanı alınan məhsullardan biridir.

Naftalin
Ümumi
Kimyəvi formulu	C10H8
Molyar kütlə	128,17052 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,14 г/см3 (15,5 °C) q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	80,26 °S
Qaynama nöqtəsi	217,97 °S
Buxarın təzyiqi	0,08 ± 0,01 mm Hg[1]
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı	1,5898[2]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	91-20-3
PubChem	931
SMILES	c1cccc2c1cccc2
BS-də qeydiyyat nömrəsi	202-049-5
RTECS	QJ0525000
ChEBI	16482
ChemSpider	906

Sənayedə onu çox vaxt daş kömür qətranının orta fraksiyasından (170-240⁰) alırlar. Bu məqsədlə, həmin fraksiyanı əvvəlcə qələvi ilə emal edib, oradan fenolu ayırır, qalan hisssəni sıxmaqla maye qatışıqlardan ayırırlar. Sonra az miqdarda sulfat turşusu ilə emal edərək, təmiz naftalin almaq üçün su buxarı ilə distillə və ya sublimasiya edirlər.

Naftalin 80⁰C-də əriyən və 218⁰-də qaynayan, ağ rəngli xüsusi iyli maddədir. Suda həll olmur, efirdə və benzolda yaxşı həll olr. Onun empirik formulunu C₁₀H₈ birinci dəfə rus kimyaçısı A.A. Voskresenski müəyyən etmişdir. Naftalin, praktiki cəhətdən çox əhəmiyyətli maddədir. Onu yun və ipək parçaları güvədən qorumaq işlədir,habelə ondan cürbəcür boyaqlar, dərmanlar, partlayıcı maddələr və s. almaq üçün istifadə edirlər.

Kimyəvi xassələrinə görə naftalin benzola bənzəyir. Tərkibcə doymamış birləşmə olduğuna baxmayaraq o da benzol kimi birləşmə reaksiyalarına asanlıqla girmir. Benzol kimi naftalin də halogenləşmə, sulfolaşma və nitrolaşma reakiyalarına qabildir. Bu reaksiyalar, eləcədə birləşmə reaksiyalarına, naftalin üçün benzoldan daha asan gedir. Naftalin asan oksidləşmir. Onu oksidləşdirdikdə ortoftal turşusu əmələ gəlir.

Naftalinin quruluşu, Kekulenin benzol üçün verdiyi quruluşa müvafiq olaraq Erlenmeyer 1866-cı ildə naftalin üçün quruluş formulu təklif etmişdir. Bu quruluşa görə naftalin iki benzol nüvəsinin kondenslşməsindən əmələ gəlmiş, iki ortaq karbonlu ikinüvli birləşmədir. Naftalində bir benzol nüvəsinin olması, oksidləşmə zamanı onun ftal turşusu əmələ gətirməsi ilə sübut olunur. Ftal turşusunda olan benzol nüvəsi oksidləşmə zamanı əmələ bilməz deməli, benzol nüvəsi oksidləşən birləşmənin özündə (naftalinlə)var imiş. Naftalinin ikinci nüvəsini, onun ftal turşusu əmələ gətirməsi ilə sübut etmək olmaz, çünki ftalturşusunu, müxtəlif dislkilbenzolları oksidləşdirməklə da almaq olur. naftalində ikinci benzol nüvəsinin olduğunu aşağıdakı faktlar sübut edir. Naftalin nitrolaşdırsaq α-nitronaftalin alacağıq, nitronaftalini oksidləşdirdikdə nitroftal turşusu alınır. α-nitronaftalini reduksiya etdikdə α-aminnaftalin əmələ gəlir, bu zaman amin qrupu əvvəlki nitroqrupun yerində (A nüvəsində) olacaqdır. Həmin aminaftalin oksidləşdirildikdə aminftal turşusu yox, ftal turşusu alınır. Bu faktı ancaq belə izah etmək olar. Aminnaftalin oksidləşdikdə amin olan nüvə (A nüvəsi) parçalanır, buna baxmayaraq nəticədə, yenə də benzol nüvəsi olan birləşmə - ftal turşusu alınır. Deməli bu nüvə (A nüvəsi)deyil naftalində olan ikinci nüvədir (B nüvəsi). Naftalinin fenilkroton turşusundan sintez oluna bilməsi də onun Erlenmeyer quruluşunu təsdiq edir. Benzol törəmələrinin izomerliyindən danışanda göstərmişdir ki, birəvəzli benzol törəmələrinin izomeri olmur, ikiəvəvzli benzol törəmələrinin isə üç (orto, meta, para ) izomeri olur. bunun səbəbi benzol nüvəsindəki karbonların və hidrogenlərin öz vəziyyətlərinə görə bir birindən fərqlənməmsi idi. Naftalində birəvəzli törəmələr üçün iki izomer (α,β) olduğunu gördük. Ikiəvəzli naftalin törəmələrinin əvəzçilərinin hər ikisi eyni atom və ya qrup olduqda 10 izomeri \əvəzçiləri müxtəlif olduqda isə 14 izomeri alınır. Bu izomerləridən bəzilərinin quruluşu və adı belədir. Quruluş etibarı ilə naftalin benzola yaxındır. Buna görə də benzolun quruluşu haqqında deyilən mülahizələrin hamısı naftalinin də quruluşuna aiddir. Elektron quruluşuna görə naftalin molekulunda 10 dənə β-elektron vardır və onlar iki nüvə arasnda simmetrik surətdə səpələnmişdir. Bu nüvələridə aromatik sekstet yoxdur. Naftalində aromatik hal elektron “deseti” ilə təmin olunur və onun aaromatik benzolunkuna nisbətən zəifdir. Naftalinin molekulu bir müstəvi üzərində yerləşmişdir, lakin nüvənin karbonları arasındak məsafə (1,36-1,42A0) benzolun karbonları arasındakı məsafəyə (1,33A0) yaxın olsa da bütün karbonlar arasında bərabər olmayıb α-β rabitələri arasında daha qısadır.

• M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966

1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html.
2. ↑ http://books.google.com.ua/books?id=OmkbNgAACAAJ.