O-Fenilendiamin

o- Fenilendiamin – formulası C₆H₈N₂ olan üzvi birləşmə, aromatik diamin.

O-Fenilendiamin
Ümumi
Kimyəvi formulu	C6H8N2
Molyar kütlə	108,14 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	103 °C, 102 °C[1], 102,5 °C[2]
Qaynama nöqtəsi	257 °C[2]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	95-54-5
PubChem	24898319
SMILES	Nc1ccccc1N
BS-də qeydiyyat nömrəsi	202-430-6
ChEBI	34043
ChemSpider	13837582

o-Fenilendiamin - ağ, açıq çəhrayı və ya sarımtıl rəngli kristallardır.

Sənayedə o-fenilendiamin 2-nitroanilinin bərpası nəticəsində alınır, hansı ki 2-nitroxlorobenzolun aminləşmə reaksiyası zamanı sintez olunur. Bərpa müxtəlif reagentlərin, məsələn, dəmir tozu, hidrazin və ya hidrogen sulfidin təsirindən həyata keçirilə bilər. Sənaye üsulu palladium katalizatorunun istifadəsi ilə keçirilir. Həmçinin, o-fenilendiamin 1,2-dixlorobenzolun və anilinin aminləşmə reaksiyası nəticəsində alınır. Laboratoriyada o-fenilendiamin natrium hidrogen sulfitin 1% sulu məhlulundan kristallaşma yolu ilə təmizlənir, sonra maddə buzlu su ilə yuyulur, vakuumda qurudulur və və sublimasiya olunur.

o-Fenilendiamin isti suda, etil spirtində, dietil efirdə, xloroformda həll olunur. İşıqda və havada kristallar tez qaralır. o-Fenilendiamin, reaksiyalarda gələvi kimi özünü görsədərək duzlar əmələ gətirir, tipik aromatik aminlərə bənzər. Aromatik halqa hidrogen- ləşərək, ikili sikloheksan alınır. Qarışqa turşusu ilə reaksiya zamanı siklləşmə baş verir və benzimidazol əmələ gəlir. Nitrillərlə və aldehidlərlə reaksiya zamanı mis(II) asetatın iştirakı ilə alkil əvəzləyici benzimidazol alınır. o-Fenilendiamin bir sıra oksidləşmə reaksiyalara girir. Beləliklə, sulu dəmir (III) xlorid ilə oksidləşmə zamanı 2,3-diaminofenazin əmələ gəlir. Gümüş oksidi ilə oksidləşərək o-benzoxinondiimin alınır. Mis (I) xloridin iştiraki ilə havada oksidləşərək 1,4-disiano-1,3-butadien alınır.

o-Fenilendiamin – toksiki maddədir. Konserogen deyil, amma hüceyrələrin genetik dəyişikliyinə gətirə bilər. Dəri, gözlər, tənəffüs sistemi ilə təmasda olduqda, allergik reaksiyalara, ekzema və digər dəri xəstəliklərinə, allergik rinit və astmaya səbəb olur. Böyrəklərə və qaraciyərə mənfi təsir göstərir.

o-Fenilendiaminin çox hissəsi funqisidlərin sintezində istifadə olunur hansının ki, tərkibi benzimidazol təşkil edir.Həmçinin baytarlığda istifadə olunur helminitlərə qarşı dərmanlarda. Saç boyaları istehsalında (saçdakı rəngin möhkəmliyini artırır). Polimerlərin, sintetik liflərin istehsalında köməkçi məhsul kimi istifadə olunur.

1. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия : в 4 т.. — 2-е изд.

1. ↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ ^{1 2} David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5