Oksiturşular

Oksiturşular - qarışıq funksiyalı birləşmələrdi, spirt turşularıdır.

Tərkibində müxtəlif funksiya daşıyan iki və daha çox qrupları olan birləşmələrə qarşıq funksiyalı birləşmələr deyilir. Bunlar misal olaraq oksiturşuları göstərmək olar.

Oksiturşuların tərkibində turşu funksiyası daşıyan karboksil və spirt funksiyası daşıyan hidroksil qrupları vardır. Bunların formullarını çıxarmaq üçün turşularda bir hidrogeni hidroksil qrupu ilə əvəz etmək lazımdır. Buna əsaslanaraq, sirkə turşusundan CH₃-COOH oksisirkə turşusu HOCH₂-COOH, propion turşusundan CH₃-CH₂-COOH α-oksipropion turşusu CH₃-CHOH-COOH və β-oksipropion turşusu CH₂OH-CH₂-COOH kimi iki turşu almaq olar. Normal yağ turşusundan α, β, γ-oksiyağ turşuları kimi üç izomer almaq olar. Bu oksiturşularda bir karboksil və iki hidroksil olduğu üçün (karboksilin hidroksilini də nəzərə almaq şərtilə) bunlara birəsaslı ikiatomlu oksiturşular deyilir. Birəsaslı ikiatomlu oksiturşuları almaq üçün aşağıdakı üsullardan istifadə edirlər:

• halogenturşulara əsaslar və ya su ilə təsir edilir;
• doymamış turşulara su molekulu birləşdirilir;
• ikiatomlu spirtlər ehtiyatla oksidləşdirilir;
• xlorhidrinlərə KCN ilə təsir edilir və alınan nitril sabunlaşdırılır;
• aldehidlərə HCN ilə təsir edilir və alınan oksinitril sabunlaşdırılır;
• aldehidlərə sink və halogenturşuların esterləri ilə təsir edilir.

Sadə oksiturşular qatı və ya bərk maddələr olub, suda yaxşı həll olur. Bunlar müvafiq doymuş birəsaslı turşulardan daha qüvvətli turşulardır.

Oksiturşularda hidroksil və karboksil qrupları bir-birindən uzaqlaşdıqca, onların turşuluq qüvvələri zəifləyir. Bunu onların elektrolitik dissosiasiyakonstantlarını (K=k•100) ölçməklə sübut etmək olur.

Bunların tərkibində hidroksil və karboksil qrupları olduğu üçün, bunlar həm spirtlər, həm də turşulara xas olan reaksiyalara girir.

• Oksisirkə turşusu
• Oksipropion turşusu

Tərkibində bir karboksil və bir neçə hidroksil qrupu olan turşulara birəsaslı və çoxatomlu turşular deyilir. Bunlara misal olaraq birəsaslı üçatomlu α, β-dioksipropion turşusunu CH₂OH — CHOH — COOH və ya qliserin turşusunu, birəsaslı dördatomlu trioksiyağ turşusunu CH2OH→CHOH——CHOH—COOH, yaxud eritron turşusunu göstərmək olar.Bu turşular karbohidratlarla əlaqədar olub, başqa praktik əhəmiyyətləri yoxdur.Bunları karbonun miqdarından asılı olaraq tetron, penton, hekson turşuları, yaxud əlaqədar çoxatomlu spirtlərdən və monosaxaridlərdən asılı olaraq arabon, qlikon, qalakton, mannon turşuları və ümumiyyətlə "OH" turşuları adlandırırlar. OH turşuları suda yaxşı həll olan bərk maddələr olub, oksiturşuların reaksiyalarını verir. Dörd və çoxatomlu OH turşuları asnlıqla su ayırır və müvafiq laktonlara çevrilir.

Tərkibində iki karboksil və üç hidroksil qrupu olan turşulara ikiəsaslı üçatomlu oksiturşular deyilir. Bunlara misal olaraq, oksimalon turşusu və ya tartron turşusunu, monooksikəhrəba və ya alma turşusunu köstərmək olar.

Bunların ən sadə nümayəndəsi dioksimalon turşusudur.

Onu dibrommalon turşusuna suyun təsiri ilə almaq olar. Dioksimalon turşusu bərk maddədir. Dioksamalon turşusunda iki hidroksilin bir karbon yanında yerləşməsini turş karboksil qruplarının karbona təsiri ilə izah etmək olar. Ancaq dioksamalon turşusunu qızdırdıqda o, əriməzdən qabaq su çıxarıb ikiəsaslı ketonturşuya – mezoksal turşusuna HOOC-CO-COOH çevrilir. Mezoksal turşusu isə 1210C-də əriyir. Buna görə də dioksamalon turşusu mezoksal turşusunun hidrat forması kimi tanınır. Daha maraqlı ikisaslı, dördatomlu turşu – dioksikəhrəba turşuları HOOC-CHOH-CHOH-COOH və ya ,axır turşularıdır. Çaxır turşusunda iki asimmetrik karbon atomu olduğu üçün onun altı stereoizomeri (4 fəal izomeri və iki rasemik forması) olacağını gözləmək olardı. Ancaq çaxır turşusu molekulunda (eritritdə olduğu kimi) müəyyən dərəcədə simmetriklik (quruluşlu bərabər iki asimmetrtrik sistem ) olduğu üçün onun dörd stereoizomer forması vardır. Bunlardan ikisi optik-fəal (sağ və sol çaxır turşuları), üçüncüsü üzüm turşusu adlanan rasemin r-forma və dördüncü mezoçaxır turşusu adlanan inaktiv l formasıdır. Üzüm turşusu üzüm şirəsində rast gəlinir. Sağ və sol çaxır turşularını qarışdırmaqla üzüm turş usu alınır. Bu zaman istilik əmələ gəlir və alınan üzüm turşusu xassələrinə görə çaxır turşularından xeyli fərqlənir. Bundan başqa üzüm turşusu trans-etendikarbon turşusunu (fumar turşusu) permanqanat ilə oksidləşdirdikdə də alınır. Siseten-dikarbon turşusu oksidləşdirildikdə isə mezoçaxır turşusu alınır.

Bu turşulardan oksitrikarballil turşusu və ya limon turşusunu gğstərmək olar. Bitkilər aləmində çox yayılmış olan bu turşu bir çox meyvələrdən, xüsusən sitrus meyvələrindən (limon, portağal, mandarin) alına bilər. Bundan başqa limon turşusunu, onun tənbəki və ya maxorkadakı nikotinli birləşməsindən, yaxud texnikada şəkəri xüsusi bakteriyalarla qıcqırtma yolu ilə almaq olur. Azərbaycanda limon turşusu almaq üçün cır nardan istifadə edilir.

• M.Mövsümzadə, P.Qurbanov "Üzvi kimya", Maarif-1983.