Stirol

Stirol (eniletilen, vinilbenzol, etilbenzol) C₈H₈  — spesifik iyli rəngsiz mayedir. Stirol, demək olar ki, suda həll olmur, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur, polimerlər üçün yaxşı həlledicidir.^[2]

Stirol
Ümumi
Kimyəvi formulu	C8H8
Molyar kütlə	104.15 q/mol q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0.909 q/sm q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-30.6 °C °S
Qaynama nöqtəsi	145 °C °S
Buxarın təzyiqi	5 ± 1 mm Hg[1]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	100-42-5
PubChem	7501
RTECS	WL3675000
ChEBI	27452
ChemSpider	7220

İlk dəfə stirol 1831-ci ildə alınmışdır. Ancaq ikinci dünya müharibəsinə qədər stirol və onun polimeri sənayedə tətbiq olunmamışdı.Stirol sənaye miqyasında ilk dəfə Almaniyada 1930-cu ildə alınmışdır. 1933-cü ABŞ -da da ildə stirol istehsalı başlanmış , ancaq sintez olunan polistirol aşağı keyfiyyətə malik idi və daha başa gəlirdi. Ona ancaq toz halında alaraq təziqdə tökmə ücün istifadə edirdilər . Sənayedə stirolu, əsasən (85%-ə qədər), 600-650^oC temperaturda, atmosfer təzyiqi altında və qızdırılmış su buxarı əlavə etməklə (3-10 dəfə) etilbenzolun dehidrogenləşməsindən alırlar. Katalizator kimi kalium-karbonat əlavə etməklə dəmir-xrom oksidindən istifadə edilir. Digər sənaye üsulu (qalan 15%-i alırlar) etilbenzolun hidroperoksidindən propilen oksidin alınması prosesində əmələ gələn metilfenilkarbinolun dehidratasiyasından ibarətdir. Etilbenzolun hidroperoksidini etilbenzolun hava ilə qeyri-katalitik oksidləşməsindən alırlar. Stirol almaq üçün alternativ üsullar işlənib hazırlanmaqdadır. Butadienin viniltsikloheksenə tsiklomerləşməsi və sonra onun da dehidrogenləşməsi üsulu. Toluolun oksidləşərək stilbenə, stilbenin etilenlə metatezisi isə stirol alınmasına gətirib çıxarır. Toluolun metanolla qarşılıqlı təsirindən də stirol alına bilər. Bundan başqa, stirolun maye piroliz məhsullarından ayrılması üsulu işlənib hazırlanmışdır. Hal-hazırda bu proseslərdən heç biri iqtisadi cəhətdən əlverişli deyil və sənayedə reallaşmır. Laboratoriya şəraitində stirol polistirolu 320oC-yə qədər qızdıraraq ani surətdə ayırmaq yolu ilə alına bilər. Sənaye miqyasında stirolun müxtəlif çox komponentli birgə polumerləri istehsal olunur. Onların arasında, ilkin monomerlərin nisbətindən, prosesin aparılma şəraitindən asılı olaraq geniş çeşidlə buraxılan ən iri tonajlı birgə polumer –akrilnitril- butaden-stirol – ABS sopolimerləridir. Bu polimer əsasında müxtəlif zərbəyə davamlı konstruksiya materialları hazırlanır. ABS-birgə polimerləri əsasında alnan plastik kütlələr kimyəvi davamlılıqlarna, zərbəyə davamlılığına və istiliyədözümlülük və başqa xassələrinə görə sənayenin müxtəlif sahələrində geniş yayılmışlar. Bu plastik kütlələr tökmə, ekstruziya, Preslənmə üsulları ilə asanlıqla emal olunurlar.

Stirol asanlıqla oksidləşir, halogenləri özünə birləşdirir, polimerləşir (şüşəyəbənzər bərk kütlə - polistirol əmələ gəlir) və müxtəlif monomerlərlə birgə polimerləşir. Stirolun polimerləşməsi otaq temperaturunda belə baş verir (hərdən partlayışla müşayiət olunur) və ona görə də stirol saxlanılma zamanı antioksidantlarla (məsələn, üçlübutilpirokatexinlə, hidroxinonla) stabilləşdirilir. Halogenləşməsi, məsələn, bromla, anilindən fərqli olaraq, benzol həlqəsi üzrə deyil, vinil qrupu üzrə baş verərək 1,2-dibrometilbenzol əmələ gəlir.

Stirol demək olar ki, yalnız polimerlərin istehsalı üçün tətbiq olunur. Stirol əsasında alınan polimerlərin çoxsaylı növlərinə polistirol, penoplast (şişirdilmiş polistirol), stirolla modifikasiya olunmuş poliefirlər, ABŞ plastikləri (akrilonitril-butadien-stirol) və SAN (stirol-akrilonitril) aiddir. Stirol həmçinin napalmın tərkibinə daxildir. Polistirolun stirolda həll edilmiş nazik saçaqları polistirol üçün ideal yapışqan əmələ gətirir: istinin və polimerizatın qalıqlarının təsirindən yapışqan tikişi sürətlə polimerləşir və tamamilə yox olur, beləliklə 2 hissə vahid monolitə çevrilir.

Stirol – ümumi toksiki təsirli zəhərdir, qıcıqlandırıcı, mutagen və kanserogen effektlidir və xoşagəlməz iyə malikdir (qoxusunun hissedilmə astanası – 0,07 мг/м³). Xroniki zəhərlənmə zamanı işçilərin mərkəzi və ətraf sinir sistemləri, həzm traktı zədələnir, azot-zülal, xolesterin və lipid mübadiləsi pozulur, qadınlarda reproduktiv funksiyanın pozulması baş verir. Stirol orqanizmə əsasən inqalyasiya yolu ilə daxil olur. Stirolun buxarları və aerozolu burunun, gözün və udlağın selikli qişasına düşdükdə onları qıcıqlandırır. Havada orta ölümcül konsentrasiyası təxminən 500-5000 mq/m³ (sıçanlar üçün)-dur. Stirol təhlükənin üçüncü sinifinə (GOST 10003-90) aiddir.

Mümkün olan maksimum konsentrasiyası qanunvericilikdə təsdiq edilmiş sanitariya-gigiyenik norma üzrə 0,002 мг/м³ müəyyən olunmuşdur.

• Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005
• [1]http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0571.html
• Химическая энциклопедия.

1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0571.html.
2. ↑ Химическая энциклопедия