Tiofosforil xlorid
Tiofosforil xlorid - PSCl3 formullu qeyri-üzvi bir birləşmədir. [1] Havada buxarlanan rəngsiz, kəskin qoxulu bir mayedir. Fosfor xloriddən sintez olunur və böcək öldürücü maddələri istehsal etmək üçün istifadə olunur.
| Tiofosforil xlorid | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | Tiofosforil xlorid |
| Kimyəvi formulu | Cl₃PS[1] |
| Molyar kütlə | 169.4 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1.67 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | −35 °C (−31 °F; 238 K) °S |
| Qaynama nöqtəsi | 125 °C (257 °F; 398 K) °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 3982-91-0 |
| PubChem | 19883 |
| ChemSpider | 18729 |
Sintez
[redaktə | mənbəni redaktə et]Tiofosforil xlorid fosfortrixloriddən başlayaraq bir neçə reaksiya nəticəsində yarana bilər. Bu səbəbdən sənaye istehsalında ən çox istifadə edilən və praktik sintez, fosfortrixloridin kükürdün artıq miqdarı ilə 180 ° C-də birbaşa reaksiya verməsidir. [2]
- PCl3 + S → PSCl3
Bu metoddan istifadə edərək süzmə üsulu ilə təmizləndikdən sonra məhsul çox ola bilər. Katalizatorlar reaksiyanı daha aşağı temperaturda aparmağa kömək edir, lakin lazım olmur. Alternativ olaraq, fosfor pentasulfid və fosfor pentaxloridin birləşməsi yolu ilə də əldə edilir. [3]
- 3 PCl5 + P2S5 → 5 PSCl3
Reaksiyalar
[redaktə | mənbəni redaktə et]PSCl3 benzol, karbon tetraxlorid, xloroform və karbon disülfiddə həll olur. [1] Bununla birlikdə tiofosfatları istehsal etmək üçün spirt və aminlər kimi əsasi məhlullarda sürətlə hidroliz edilir. [2] Suda PSCl3 reaksiyaya daxil olur və reaksiya şərtlərinə bağlı olaraq ya fosfor turşusu, hidrogen sulfid və xlorid turşusu ya da dixlortiofosfor turşusu və xlorid turşusu alınır. [4]
- PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
- PSCl3 + H2O → HOP(S)Cl2 + HCl
PSCl3 tiofosforilat və ya P = S üzvi birləşmələrə əlavə etmək üçün istifadə olunur. [2] Bu çevrilmə aminlər və spirtlər, həmçinin amin spirtləri və diaminlər üçün geniş tətbiq olunur. [1] Sənayedə PSCl3, paration kimi həşərat dərmanları istehsal etmək üçün istifadə olunur. [4]
- PSCl3 + 2 C2H5OH → (C2H5O)2PSCl + 2 HCl
- (C2H5O)2PSCl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2PSOC6H4NO2 + NaCl
PSCl3 tioamidlər yaratmaq üçün üçlü amidlərlə reaksiya verir. [1] Misal üçün:
- C6H5C(O)N(CH3)2 + PSCl3 → C6H5C(S)N(CH3)2 + POCl3
Metilmaqnezium yodidlə reaksiyaya daxil olduqda tetrametildifosfin disülfid alınır([Me2P(S)]2 [5]
İstinadlar
[redaktə | mənbəni redaktə et]- Jump up to:a b c d Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
- Jump up to:a b c Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. (2005). "Phosphorus Compounds, Inorganic". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_527..
- Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus(V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, 1953, Volume IV, p73. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
- Jump up to:a b Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2
- G. W. Parshall "Tetramethylbiphosphine Disulfide" Org. Synth. 1965, volume 45, p. 102. doi:10.15227/orgsyn.045.0102
- ↑ THIOPHOSPHORYL CHLORIDE (ing.).