Fenantren və onun törəmələri

Fenantren - kimyəvi formulu - C₁₄H₁₀.

Fenantren
Ümumi
Sistematik adı	fenantren
Kimyəvi formulu	C₁₄H₁₀[1]
Molyar kütlə	178,23 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,179 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	101 °S
Qaynama nöqtəsi	340 °S
Öz-özünə yanma temperaturu	450 °C[2]
Buxarın təzyiqi	1 Pa[3], 10 Pa[3], 100 Pa[3], 1 kPa[3], 10 kPa[3], 100 kPa[3]
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı	1,5943[4]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	85-01-8
PubChem	995
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
ChEBI	28851
ChemSpider	970

Fenantren, antrasenin izomeri olub, onunla bərabər daş kömür qətranının antrasen yağı fraksiyasında rast gəlinir. Fenantren efirdə və benzolda yaxşı, spirtdə çətin həll olur. Bundan istifadə edərək onu antrasendən ayıırlar. Daş kömür qətranında fenantrenin miqdarı antrasendən daha artıq olmasına baxmayaraq hələ indiyə qədər ondan boyaq və başqa faydalı maddələr almaq mümkün olmamışdır. Fenantrenin öyrənilməsi nəzəri cəhətdən maraqlıdır, çünki fenantren nüvəsi morfin, kodein kimi bəzi təbii alkaloidlərin və başqa təbii birləşmələrin tərkibində vardır. Fenantreni 650-800⁰C temperaturda asetilendən və ya ortoditolil, dibenzil, stibel kimi bəzi benzol törəmələri buxarlarından (yüksək temperaturda qızarmış boru içərisində buraxmaqla) sintez edirlər.

Fenantren və onun törəmələrini almaq üçün əhəmiyyətli sintez üsulunu Pşorr təklif etmişdir. Bu üsulla, əvvəlcə ortonitrobenzo aldehidini fenilsirkə turşusunu kondensləşdirib α-fenil-ortonitrodarçın turşusunu onu reduksiya etməklə α-fenil-ortonitrodarçın turşusun, ondan diazolaşma yolu ilə müvafiq diazobirləşməni sonra diazolbirləşməni mis tozunu iştirakı ilə parçalamaqla fenantrenkarbon turşusunu alırlar. Fenantrenkarbon turşusunu qızdırdıqda ondan karbon qazı ayrılır və fenantren əmələ gəlir. Fenantren 101⁰C-də əriyir, 340,2⁰-də qaynayır. Fenantren antrasen kimi zəif aromatik xarakterli maddədir. Fenantreni oksidləşdirdikdə əvvəlcə fenantrenxinon sonra difen turşusu əməmlə gəlir. Fenantrenxinon 208⁰-də əriyən, narıncı kristal maddədir. Su buxarı ilə distillə olunmamasına, iysizliyinə və başqa xassəslərinə görə fenantrenxinon xinon olmayıb, daha çox diketondur. Bir əvəzli fenantrenin 5 izomeri vardır (1,2,3,4, və 9) çoxlu izomer əmələ gətirə bildiyi üçün fenantren törəmələrinin öyrənilməsi çox çətindir.

Çində, İranda, Türkiyədə, Özbəkistanda və başqa isti ölkələrdə bitən xaşxaş bitkisinin baş hissəsini gül açana yaxın dövrdə çərtir və ya kəsirlər. Həmin kəsiklərdən axan şirəni - qətranı toplayırlar. Çox vaxt onu qurudub toz halına salırlar. Tiryəkin tərkibində 20-25%-ə qədər müxtəlif alkaloidlər vardır. Kimyəvi quruluşları və fizioloji təsirlərinə görə bu alkaloidləri iki qrupa ayırmaq olar:

• Benzilizoxinolin törəmələri. Yuxarıda öyrəndiyimiz papaverin və narkotin bu qrupdan olub, əsəb sisteminə zəif, saya əzələlərə isə qüvvətli antispazmatik təsir edir.
• Fenantren törəmələri. Tiryəkin tərkibində narkotin və papaverindən başqa 20-yə qədər quruluşca bir-birinə yaxın alkaloid tapılmışdır. Onların çoxu, başlıca olaraq morfin, kodein və tebain, fenantren törəmələri olub, mərkəzi əsəb sisteminə təsir edir.

Tiryəkin tərkibində 9%-ə qədər morfin, 0,4%-ə qədər tebain və 0,3%-ə qədər kodein olur.

Morfin bir molekul su ilə kristallaşır. susuz halda 254^o -də parçalanaraq əriyir, suda az həll olur. Morfin və onun duzları şiddətli zəhərdir. Morfinin hidroxlorid duzu kiçik dozalarda sakitləşdirici, ağrıkəsici və yuxugətirici dərman kimi təbabətdə çox işlədilir.

Bir molekul su ilə kristallaşır, suda pis həll olur. Susuz kodein 155^o-də əriyir. Tiryəkdə rast gələn kodein sol kodeindir. Kodein və onun duzları, eləcədə dionin təbabətdə öskürəyə qarşı işlədilən mühüm dərmandır.

• M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.

1. ↑ PHENANTHRENE (ing.).
2. ↑ Phenanthrene (ing.).
3. ↑ ^{1 2 3 4 5 6} CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 6–120. ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–444. ISBN 978-1-4987-5428-6