Karbon disulfid

Karbon disulfid — CS₂ formullu rəngsiz uçucu mayedir. "Efirə bənzər" bir qoxusu var, lakin sənaye nümunələri ümu-miyyətlə pis qoxulu saf olmayan birləşmələrdir. [7]

Karbon disulfid
Ümumi
Sistematik adı	Karbon disulfid
Kimyəvi formulu	CS₂[1]
Molyar kütlə	76.13 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1.539 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−111.61 °C (−168.90 °F; 161.54 K) °S
Qaynama nöqtəsi	46.24 °C (115.23 °F; 319.39 K) °S
Buxarın təzyiqi	297 ± 1 mm Hg[2]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	75-15-0
PubChem	6348
RTECS	FF6650000
ChEBI	23012
BMT nömrəsi	1131
ChemSpider	6108

Vulkan püskürmələri zamanı və bataqlıqlarda az miqdarda sərbəst karbon disulfid ayrılır. Əvvəllər CS₂ yüksək temperaturda karbon (və ya koks) və kükürdün reaksiyası ilə istehsal edilmişdir:

C + 2S → CS₂

Daha sonra təbii qazdan silikogel və ya alüminium katalizatorlarının iştirakı ilə CS2 birləşməsinin alınması ilə karbon mənbəyi kimi istifadə edildi: [7]

2 CH₄ + S8 → 2 CS₂ + 4 H₂S

Reaksiya metanın yanmasına bənzəyir. Karbon disülfid istehlakı təxminən bir milyon tondur; Çin 49%, Hindistan isə 13% istehlak edir. [8] 2007-ci ildə Amerika Birləşmiş Ştatlarında istehsal 56.000 ton idi. [9]

Karbon disülfid fosfor, kükürd, selenium, brom, yod, yağlar, qatranlar, kauçuk və asfalt üçün həlledicidir. [10] Təkdivarlı karbon nanotüplərinin təmizlənməsində istifadə edilmişdir. [11] Reaksiyalar:

CS₂ olduqca yanıcı maddədir. Yanması zamanı kükürd dioksid və karbon qazı alınır:

CS₂ + 3 O₂ → CO₂ + 2 SO₂

İzoelektronik karbon dioksidlə müqayisədə CS2 daha zəif elektrofildir. Bununla birlikdə nükleofillərin CO2 ilə reaksiyaları olduqca dönəndir və məhsullar yalnız çox güclü nükleofillərlə təcrid olunur, CS2 ilə reaksiyalar daha az reaktiv nükleofil olan məhsulların meydana gəlməsinə imkan verir və termodinamik cəhətdən daha çox üstündür. [12] Məsələn, aminlərdən ditiokarbamatlar alınır:

2 R₂NH + CS₂ → [R₂NH₂+][R₂NCS₂−]

Ksantatlar alkoksidlərdən oxşar reaksiya ilə alınır:

RONa + CS₂ → [Na+][ROCS₂−]

Bu reaksiya viskoz, selofanın əsas tərkib hissəsi olan yenilənmiş sellülozun istehsalının əsasını təşkil edir. Həm ksantatlar, həm də əlaqəli tioksantatlar (CS₂-nin natrium tiolatlarla reaksiyasından əldə edilir) mineralların işlənməsində flotasiya agentləri kimi istifadə olunur. Natrium sulfiddən tritiokarbonat alınır:

Na₂S + CS₂ → [Na+]2[CS₃₂−]

Baxmayaraq ki, proses bir ferment karbon disulfid tərəfindən kataliz olunur.karbon disufid asanlıqla hidroliz olunmur.

Karbon disulfidin natriumla reduksiyası natrium tritiokarbonatla birlikdə natrium 1,3-diolyol-2-tion-4,5-ditiolat verir: [13]

4 Na + 4 CS₂ → Na₂C₃S₅ + Na₂CS₃

CS₂-nin xlorlaşması ilə karbon tetraxlorid alınır : [7]

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂ Bu çevrilmə tiofosgen, CSCl₂ vasitəsilə davam edir.

CS₂, pi kompleksləri meydana gətirən bir çox metal kompleksi üçün bir liganddır. Bir nümunə: CpCo (η2-CS₂) (Pme3). [14]

CS₂, fotoliz zamanı və ya yüksək təzyiq altında polimerləşir, polimeri kəşf edən Persi Williams Bridgmanın adını daşıyan avtomobil və ya "Bridgmanın qarası" adlı həll olunmayan bir maddə adı verir. [15] Tritiokarbonat (-S-C (S) -S-) rabitələri qismən yarımkeçirici olan polimerin onurğa hissəsini təşkil edir. [16]

Karbon disülfidin illik istehsalın 75%-nin əsas sənaye tətbiqi viskon və selofan filminin istehsalıdır. [17] Həm də karbon tetraxloridin kimyəvi sintezində qiymətləndirilən bir aralıq maddədir. Ekstraktiv metallurgiya və kauçuk kimyasında istifadə olunan natrium, ksantatlar, ditiokarbamatlar kimi üzvi kükürd birləşmələrinin sintezində geniş istifadə olunur.

Karbon disulfid müxtəlif simptomlarla həm kəskin, həm də xroniki zəhərlənməyə səbəb olur. [20] Tipik tövsiyə olunan 30 mq / m3, 10 ppm-dir. Mümkün simptomlar bunlarla məhdudlaşmır uyuşma, iştahsızlıq, bulanıq görmə, kramplar, əzələ zəifliyi, ağrı, neyrofizioloji zəiflik, psixoz, keratit və tənəffüs çatışmazlığı nəticəsində ölüm də daxildir. [17] [ 21] [22] Professional karbon disulfidə məruz qalma ürək-damar xəstəlikləri ilə, xüsusən də döyüntü ilə nəticələnir. [23]

1796-cı ildə Alman kimyaçısı Wilhelm August Lampadius (1772–1842) ilk dəfə piriti nəmli kömürlə qızdıraraq karbon disulfidi hazırladı. Buna "maye kükürd" adını verdi. [24] Karbon disulfidin tərkibi 1813-cü ildə İsveçli kimyaçı Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) və İsveçrə-İngilis kimyaçısı Alexander Marcet (1770–1822) qrupu tərəfindən təyin olundu. [25] Onların təhlili CS₂-nin empirik formuluna uyğundur. [26]

• 1. "Properties of substance: carbon disulfide". chemister.ru.
• 2. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand.
• 3. ^ Jump up to:a b Carbon disulfide in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014–05-27).
• 4. ^ Jump up to:a b c d Sigma-Aldrich Co., Carbon disulfide. Retrieved on 2014–05-27.
• 5. ^ Jump up to:a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0104". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
• 6. ^ Jump up to:a b "Carbon disulfide". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
• 7. ^ Jump up to:a b c Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ed.), Inorganic Chemistry, translated by Eagleson, Mary; Brewer, William, San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5.
• 8. ^ "Carbon Disulfide report from IHS Chemical". Retrieved June 15, 2013.
• 9. ^ "Chemical profile: carbon disulfide from ICIS.com". Retrieved June 15, 2013.
• 10. ^ "Carbon Disulfide". Akzo Nobel.
• 11. ^ Park, Tae-Jin; Banerjee, Sarbajit; Hemraj-Benny, Tirandai; Wong, Stanislaus S. (2006). "Purification strategies and purity visualization techniques for single-walled carbon nanotubes". Journal of Materials Chemistry. 16 (2): 141–154. doi:10.1039/b510858f. S2CID 581451.
• 12. ^ Li, Zhen; Mayer, Robert J.; Ofial, Armin R.; Mayr, Herbert (2020–04-27). "From Carbodiimides to Carbon Dioxide: Quantification of the Electrophilic Reactivities of Heteroallenes". Journal of the American Chemical Society. 142 (18): 8383–8402. doi:10.1021/jacs.0c01960. PMID 32338511.
• 13. ^ "4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thione". Org. Synth. 73: 270. 1996. doi:10.15227/orgsyn.073.0270.
• 14. ^ Werner, Helmut (1982). "Novel Coordination Compounds formed from CS2 and Heteroallenes". Coordination Chemistry Reviews. 43: 165–185. doi:10.1016/S0010–8545(00)82095–0.
• 15. ^ Bridgman, P. W. (1941). "Explorations toward the limit of utilizable pressures". Journal of Applied Physics. 12 (6): 461–469. doi:10.1063/1.1712926.
• 16. ^ Ochiai, Bungo; Endo, Takeshi (2005). "Carbon dioxide and carbon disulfide as resources for functional polymers". Progress in Polymer Science. 30 (2): 183–215. doi:10.1016/j.progpolymsci.2005.01.005.
• 17. ^ Jump up to:a b Lay, Manchiu D. S.; Sauerhoff, Mitchell W.; Saunders, Donald R.; "Carbon Disulfide", in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000 doi: 10.1002/14356007.a05_185
• 18. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
• 19. ^ Worthing, Charles R.; Hance, Raymond J. (1991). The Pesticide Manual, A World Compendium (9th ed.). British Crop Protection Council. ISBN 9780948404429.
• 20. ^ "ATSDR — Public Health Statement: Carbon Disulfide". www.atsdr.cdc.gov. Retrieved 2020–01-17.
• 21. ^ St. Clair, Kassia (2018). The Golden Thread: How Fabric Changed History. London: John Murray. pp. 213–215. ISBN 978-1-4736-5903-2. OCLC 1057250632.
• 22. ^ Blanc, M. D., Paul David (15 November 2016). Fake Silk / The Lethal History of Viscose Rayon. Yale University Press. p. 79. ISBN 9780300204667. Retrieved 17 December 2020. in 1915,…[of 16] carbon disulfide poisoning cases….one worker had been briefly committed to an asylum and several others had experienced nervous system complaints…
• 23. ^ "Occupational health and safety – chemical exposure". www.sbu.se. Swedish Agency for Health Technology Assessment and Assessment of Social Services (SBU). Archived from the original on 2017–06-06. Retrieved 2017–06-07.
• 24. ^ Lampadius (1796). "Etwas über flüssigen Schwefel, und Schwefel-Leberluft" [Something about liquid sulfur and liver-of-sulfur gas (i.e., hydrogen sulfide)]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Arzneygelährtheit, Haushaltungskunst und Manufacturen (Chemical Annals for the Friends of Science, Medicine, Economics, and Manufactures) (in German) (2): 136–137.
• 25. ^ Berzelius, J.; Marcet, Alexander (1813). "Experiments on the alcohol of sulphur, or sulphuret of carbon". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 103: 171–199. doi:10.1098/rstl.1813.0026. S2CID 94745906.
• 26. ^ (Berzelius and Marcet, 1813), p. 187.

• Australian National Pollutant Inventory: Carbon disulfide
• CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards — Carbon Disulfide
• Inno Motion Engineering
• Agency for Toxic Substances & Disease Registry Public Health Statement for Carbon Disulfide, 1996.
• Resources on Carbon Disulfide by the National Institute for Occupational Safety and Health