Allen 1983-cü ilin əvvəlində limfoqranulematoz diaqnozu qoyulduqdan sonra Microsoft-da gündəlik işlərini tərk etdi və idarə heyətində sədr müavini olaraq qaldı. O, 1986-cı ildə bacısı Codi Allenlə birlikdə biznes və xeyriyyəçilik səylərini idarə edən özəl şirkəti olan Vulcan-ı qurdu.[10] O, texnologiya və media şirkətləri, elmi araşdırmalar, daşınmaz əmlak holdinqləri, özəl kosmik uçuş müəssisələri və digər sektorlarda hissələr daxil olmaqla bir neçə milyard dollarlıq investisiya portfelinə sahib idi. Milli Futbol LiqasındaSietl Sihoks[11] və Milli Basketbol AssosiasiyasındaPortlənd Treyl Bleyzers[12] komandasına sahib idi və MLS-dəki Sietl Saundersin ortaq sahibi idi.[13] 2000-ci ildə Microsoft-un idarə heyətindəki müavin vəzifəsindən istefa verdi və şirkətin idarə heyətinin strategiya üzrə baş məsləhətçisi vəzifəsini icra etməyə başladı.
Allen neyroelm,[14]süni intellekt[15] və sitologiya[16] üzrə Allen İnstitutunu, həmçinin Stratolaunch Systems[17] və Apex Learning kimi şirkətləri təsis edib.[18] O, təhsil, vəhşi təbiət və ətraf mühitin mühafizəsi, incəsənət, səhiyyə və ictimai xidmətlər kimi problemlərə 2 milyard dollardan çox vəsait ayırıb. 2004-cü ildə SpaceShipOne ilə ilk ekipajlı şəxsi kosmik təyyarəni maliyyələşdirib.[19][20] Allen çoxsaylı mükafatlara və fəxri adlara layiq görülüb və 2007-2008-ci illərdə Time 100 siyahısına daxil edilib.[21]
2009-cu ildə Allenə qeyri-Hodgkin limfoma diaqnozu qoyulub. O, 15 oktyabr 2018-ci ildə 65 yaşında xərçənglə əlaqəli septik şok səbəbilə vəfat edib.[22]
Allen 21 yanvar 1953-cü ildə Vaşinqton ştatının Sietl şəhərində, Kennet Sem Allen[23] (kitabxanaçı) və Edna Fey (qızlıq soyadı Qardner) Allen[24][25] (dördüncü sinif müəllimi) ailəsində anadan olub. 1965-ci ildən 1971-ci ilə qədər o, Sietldə özəl məktəb olan Lakeside School-da oxuyub və burada kompüterlərə olan həvəsini bölüşdüyü Bill Qeytslə dostluq edib.[26] Onlar müxtəlif zaman bölünməsi kompüter sistemləri üzərində proqramlaşdırma bacarıqlarını inkişaf etdirmək üçün məktəbin Teletype terminallarından istifadə edirdilər.[27] Onlar həmçinin imtiyazlarından sui-istifadə etdikləri üçün 1971-ci ildə qadağa qoyulana qədər şəxsi tədqiqatlar və kompüter proqramları üçün Vaşinqton Universitetinin Kompüter Elmləri Departamentinin laboratoriyasından istifadə ediblər.[28]
Geyts və Allen Leyksayd Proqramlaşdırma Klubu yaratmaq və əlavə kompüter icazəsi müqabilində Computer Center Corporation-ın proqram təminatında səhvlər tapmaq üçün Ric Veyland və Geytsin uşaqlıqdan ən yaxşı dostu və ilk əməkdaşı olan Kent Evansa qoşuldular. 1972-ci ildə Evansın dağa dırmaşma zamanı baş verən qəzada qəfil ölümündən sonra Geyts Leyksayd üçün avtomatlaşdırılmış sinif planlaşdırma sistemini bitirmək üçün Allenə müraciət etdi.[29] Daha sonra Intel 8008 prosessoru əsasında trafik sayğacları hazırlamaq üçün "Traf-O-Data"nı yaratdılar. Allenin dediyinə görə, o, Geytslə birlikdə yeniyetməlik illərində kompüter proqramı kodu üçün zibil qutusunda axtarış edirdilər.[a][30]
Allen 1600 SAT balı toplayaraq[31]Vaşinqton Dövlət Universitetinə qəbul oldu və burada Fi Kappa Teta cəmiyyətinə qoşuldu.[32][33][34] O, Geytsin qeydiyyatdan keçdiyi Harvard Universitetinin yaxınlığında, Bostonda yerləşən Honeywell korporasiyasında proqramçı kimi işləmək üçün iki ildən sonra kolleci tərk etdi.[27] Allen, daha sonra Geytsi Microsoft-u yaratmaq üçün Harvarddan çıxmağa təşviq etdi.[35]