Aziridin

Aziridin (azasiklopropan, etilenimin) — azot ehtiva edən heterosiklik qarışıqdır. Siklik aminlərə aiddir.[5][6]

Aziridin,etilenimin
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Kimyəvi formulu C2H5N
Molyar kütlə 43 q/mol
Fiziki xassələri
Aqreqat halı (n.ş.) Rəngsiz yağlı maye[1]
Sıxlıq 0.832[2] q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi -74 °S
Qaynama nöqtəsi 57 °S
Alışma temperaturu -11 °S
Əmələgəlmə entalpiyası (n.ş.) 16.74 kC/mol
Buxarın təzyiqi 160 ± 1 mm Hg[3]
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti 8,01[4]
Quruluşu
Dipol anı 1.73 D (benzində) Debay
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 151-56-4
PubChem 9033
EINECS-də qeyd. nöm. 205-793-9
SMILES N1CC1
RTECS KX5075000
ChEBI 30969
ChemSpider 8682
Toksikologiya
LD50 14 mq / kq (siçovullar), 13 mq / kq (dovşanlar, əzələdaxili) mq/kq
Zəhərliliyi
NFPA 704 four-colored diamondAlışma qabiliyyəti 3: Təxminən otaq temperaturunda alışmağa qadir olan mayelər və bərk maddələr. 23°C (73°F) ilə 38°C (100°F) arasında parlama nöqtəsiSağlamlıq təhlükəsi 4: Çox qısa müddətə məruz qalma ölümə və ya böyük qalıcı zərərə səbəb ola bilər (məsələn, tetraetil qurğuşun, hidrosiyanik turşu, fosfin)Reaktivlik 3: Partlayış və ya partlayıcı parçalanma qabiliyyətinə malikdir, lakin ilkin mənbə tələb olunur, qapalı məkanda qızdırılmalı, su ilə partlayıcı reaksiyaya girməli və ya güclü təsir zamanı partlamalıdır (məsələn, ammonium nitrat)Xüsusi kod: yoxdur
3
4
3

Xüsusiyyətləri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Aziridin, xarakterik amin qoxusu olan rəngsiz, zəhərli, uçucu bir mayedir.[7] Suda və əksər üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olunur.

Aziridin olduqca reaktiv bir qarışıqdır. Dövrü həm açmaqla,həm də qorumaqla reaksiyalara girir.

Dövrün qorunması reaksiyaları

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Bu reaksiyalar əsasən metal ionları ilə koordinasiya birləşmələrinin meydana gəlməsini və N-H əlaqəli hidrogen əvəzetmə reaksiyalarını əhatə edir:

Dövrün açılması reaksiyaları

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Aziridinin aktiv hidrogen atomuna sahib bir sıra maddələrlə reaksiyaları, aziridin molekulunun azot atomunun protonlaşması və sonrakı karbon atomlarına nükleofilik hücum mexanizmi ilə davam edir. Bu, dövr açılması ilə əlavə bir reaksiya ilə müşayiət olunur. Aziridinin polietileniminə polimerləşmə reaksiyası oxşar sxemə əsasən davam edir:

Alınması

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Sənayedə aziridin, etanolaminin siklizasiya reaksiyası ilə əldə edilir. Aralıq məhsul 2-aminoetil sulfatdır:

380 °C-də niobium katalizatorların iştirakı ilə etanolamin birbaşa konversiyası aziridin verir:

Bundan əlavə, aziridin əldə etmək üçün 1,2-dixloretan xammal kimi istifadə olunur:

Tətbiqi

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Aziridin polietileniminin hazırlanmasında, polimerlərin aminoetilasiyasında istifadə olunur. Aziridin törəmələri polimerlərin istehsalında çapraz bağlayıcı maddələr kimi istifadə olunur.

Trietilen melamin, etilen fosforamidlər və bəzi digər etilenamin törəmələri bitki və heyvan hüceyrələrinin mitozunu dayandırma qabiliyyətinə malikdirlər.[8]

Aziridin ilə işləyərkən təhlükəsizlik tədbirləri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Aziridin toksikdir, dəriyə asanlıqla nüfuz edir, ağır zəhərlənməyə səbəb olur və teratogen və mutagen aktivliyi nümayiş etdirir.

Aziridinin toksikliyi, dəyişkənliyi və aşındırıcılığı səbəbindən dayandırılması üçün tədbirlər görülməlidir (sənayedə bunlar sulu ammonium tiosulfat məhlulu ilə suvarılan skrubberdir.)

İstinadlar

[redaktə | mənbəni redaktə et]
  1. ↑ Aziridine (PDF) // Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 71. 1999. 2018-06-22 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-06-30.
  2. ↑ Weast, Robert C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (59th). West Palm Beach, FL: CRC Press. 1978.
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html.
  4. ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (ing.). / R. C. Weast 1 CRC Press, 1988. ISBN 978-0-8493-0740-9
  5. ↑ Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. 1987. ISBN 978-0-582-01421-3.
  6. ↑ Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article Arxivləşdirilib 2006-04-15 at the Wayback Machine
  7. ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Азиридины. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Weinheim: Wiley-VCH. 2006.
  8. ↑ П.А.Гембицкий, Н.М.Лойм, Д.С.Жук. Этиленамин: синтез, строение, свойства.

Ədəbiyyat

[redaktə | mənbəni redaktə et]
  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

Həmçinin bax

[redaktə | mənbəni redaktə et]