METİL

Metil — bir karbon atomuna birləşmiş üç hidrogen atomundan ibarət, metandan əldə edilən bir alkildir — CH3. Kimyəvi formullarda metil əsasən Me olaraq qısaldılır. Bu karbohidrogen qrupu bir çox üzvi birləşmələrdə mövcuddur. Molekullarda əksərən stabil bir qrupdur. Metil qrupu adətən daha böyük bir molekulun tərkib hissəsi olsa da, anion, kation və ya radikal kimi üç formada tapıla bilər. Anionda səkkiz, kationda yeddi, radikalda isə altı valent elektronu var. Hər üç formada metil çox reaktivdir və nadir hallarda müşahidə oluna bilir. Metilium kationuna (CH3+) qaz fazasında rast gəlinir, digər fazalarda mövcud deyil. Bəzi birləşmələr metilium kationunun mənbəsi hesab olunur və üzvi kimyada praktikada geniş tətbiq olunur. Nümunə üçün, metanol protonlaşma zamanı elektrofil metil yaradan reagent verir: CH3OH + H+ → CH3+ + H2O Eynilə, metil yodid və metil triflata metil katalizinin ekvivalenti kimi baxılır, çünki onlar zəif nukleofillərlə SN2 reaksiyalarına dərhal məruz qalırlar.

Metil — bir karbon atomuna birləşmiş üç hidrogen atomundan ibarət, metandan əldə edilən bir alkildir — CH3. Kimyəvi formullarda metil əsasən Me olaraq qısaldılır. Bu karbohidrogen qrupu bir çox üzvi birləşmələrdə mövcuddur. Molekullarda əksərən stabil bir qrupdur. Metil qrupu adətən daha böyük bir molekulun tərkib hissəsi olsa da, anion, kation və ya radikal kimi üç formada tapıla bilər. Anionda səkkiz, kationda yeddi, radikalda isə altı valent elektronu var. Hər üç formada metil çox reaktivdir və nadir hallarda müşahidə oluna bilir. Metilium kationuna (CH3+) qaz fazasında rast gəlinir, digər fazalarda mövcud deyil. Bəzi birləşmələr metilium kationunun mənbəsi hesab olunur və üzvi kimyada praktikada geniş tətbiq olunur. Nümunə üçün, metanol protonlaşma zamanı elektrofil metil yaradan reagent verir: CH3OH + H+ → CH3+ + H2O Eynilə, metil yodid və metil triflata metil katalizinin ekvivalenti kimi baxılır, çünki onlar zəif nukleofillərlə SN2 reaksiyalarına dərhal məruz qalırlar.

Metanol(metil spirti, karbinol, oduncaq spirti)- CH3OH - sadə biratomlu spirt, rəngsiz zəhərli mayedir. Havayla 6,98-35,5 % qatılıqda partlayıcı qarışıq yaradır. Metanol su və üzvü birləşmələrlə istənilən nisbətdə qarışır. Metanolu ilk dəfə 1661 ildə Boyl tərəfindən təzə mişarlanmış bərk növ oduncağın quru distilləsindən almışlar. Metanol ilk dəfə olaraq R.Boyl tərəfindən 1661-ci ildə oduncağın quru distilləsi məhsullarında müşahidə olunmuşdur (buradan da metanolun adı yaranmışdır - ağac spirti). Təmiz halda metanol 1834-cü ildə Y.Dyuma və E. Peliqo tərəfindən ayrılmışdır və onlar metanolun kimyəvi formulunu müəyyən etmişlər. Metanolun alınmasının bir neçə üsulu mövcuddur: qarışqa turşusunun duzlarının termiki parçalanması, metanın natamam oksidləşməsi və sintez- qazdan alınması və.s. Müasir sənayedə metanolu dəm qazı ilə hidrogen qarışığını 250 0C-də 150-200 atm. təzyiqdə CuO və ya ZnO katalizatorların iştiraki ilə alırlar. Bu zaman aşağıdakı tənlik üzrə reaksiya gedir və metil spirti alınır.

Metil-etil keton (butanon) CH3-C(O)-CH2-CH3-alifatik ketonların homoloji qrupunun ikinci üzvü olan ketonlar sinfinin kimyəvi birləşməsidir. Metil-etil keton asetonun qoxusunu xatırladan rəngsiz uçucu mayedir. Su ilə məhdud bir halda,əksər üzvi həlledicilərlə isə istənilən nisbətdə qarışır. Su ilə azeotrop bir qarışıq əmələ gətirir. Sənayedə metil etil keton alınmasının bir neçə metodu var onlardan biridə n-butanın maye fazalı sərbəst radikalın oksidləşməsi zamanı baş verir. Reaksiya zamanı 23% metil etil keton alınır və sirkə turşusu alınır. Əsas sənaye üsulu isə butilen fraksiyasının üç mərhələli işlənməsidir hansı ki, sintetik kauçuk zavodunda divinil istehsalında yan məhsul kimi istifadə olunur. Metil etil keton toksiki maddədir. Bədənə dəri vasitəsilə daxil ola bilər; gözlərə, dəriyə, mərkəzi sinir sistemininə, tənəffüs yollarına zədə verə bilər. 3-5 dəqiqə ərzində 1 mq / l konsentrasiyasında bir insana gözlərin, burun və boğazın selikli qişasının qıcıqlanması -na səbəb olur, 30 mq / l - qıcıqlanma dözülməz hala gəlir.

2 — metilpiridin və ya 2-pikolin — üzvi maddə. == Fiziki-kimyəvi xassələri == 2-metilpiridin və ya 2-pikolin ümumi formulu C6H7N olan heterotsiklik birləşmə, üzvi maddədir. Piridin iyinə oxşar xoşagəlməz iyli rəngsiz mayedir, zəhərlidir. 2-metilpiridinin reaksiyalarının böyük hissəsi metil qrupunda gedir. Məsələn 2-metilpiridindən 2-vinilpiridin alırlar. Reaksiya 2-metilpiridinin formaldehidlə qarşılıqlı təsiri zamanı gedir. == Tarixi == 2-pikolin piridinin təmiz halda alınan ilk törəməsidir. T. Anderson 2-pikolini 1846-cı ildə kömürdən ayırmışdır. == Alınması == Hal-hazırda 2-pikolin 2 əsas üsulla alınır: Sirkə aldehidinin kondensasiyası və ya formaldehidin amonyakla reaksiyasından və nitril və asetilendən iibarət tsiklin əmələ gəlməsilə alınır. == Tətbiqi == 2-pikolin vinilpiridin və nitropirin istehsalı üçün istifadə olunur.

2 — metilpiridin və ya 2-pikolin — üzvi maddə. == Fiziki-kimyəvi xassələri == 2-metilpiridin və ya 2-pikolin ümumi formulu C6H7N olan heterotsiklik birləşmə, üzvi maddədir. Piridin iyinə oxşar xoşagəlməz iyli rəngsiz mayedir, zəhərlidir. 2-metilpiridinin reaksiyalarının böyük hissəsi metil qrupunda gedir. Məsələn 2-metilpiridindən 2-vinilpiridin alırlar. Reaksiya 2-metilpiridinin formaldehidlə qarşılıqlı təsiri zamanı gedir. == Tarixi == 2-pikolin piridinin təmiz halda alınan ilk törəməsidir. T. Anderson 2-pikolini 1846-cı ildə kömürdən ayırmışdır. == Alınması == Hal-hazırda 2-pikolin 2 əsas üsulla alınır: Sirkə aldehidinin kondensasiyası və ya formaldehidin amonyakla reaksiyasından və nitril və asetilendən iibarət tsiklin əmələ gəlməsilə alınır. == Tətbiqi == 2-pikolin vinilpiridin və nitropirin istehsalı üçün istifadə olunur.

5-O-Metil Mirisetin — bir flavonoid növü olan O-metilləşdirilmiş flavonoldur. Təbii olaraq meydana gəlir və sintez edilə bilər.

Alfa-metilstirol (izopropenilbenzol) – aromatik karbohidrogenlərin (arenlər) sinfinə daxil olan üzvi birləşmədir, molekul formulu C9H10-dur. == Alınması == α-Metilstirolu sənayedə benzolun propilenlə alkilləşməsi və daha sonra izopropilbenzolun (kumolun) palladium-nikel katalizatoru üzərində dehidrogenləşməsi üsulu ilə alırlar. Bundan başqa, α-metilstirolu yüksək temperaturda (200–300oC) dimetilfenilkarbinolun – izopropilbenzolun avtooksidləşməsindən alınan hidroperoksidin minerl turşular iştirakında parçalanmasın məhsulunun dehidratasiyasından da alırlar. == Fiziki xassələri == α-Metilstirol kəskin spesifik iyli rəngsiz mayedir. Suda 0,01% həcmdə həll olur. Qaynama temperaturu 165,38oC, ərimə temperaturu −23,14oC-dir. Xüsusi istilik tutumu 0,4 kal/q (oC), buxarlanma istiliyi 96,66 kkal/mol, polimerləşmə istiliyi 8,4 kkal/mol, polimerləşmə entropiyası 26 kal/mol-dur. == Kimyəvi xassələri == α-Metilstirol aromatik birləşmələrin və alkenlərin kimyəvi xassələrinə malikdir. Özü-özlüyündə polimerləşmir, havada saxlanıldıqda asetofenona və formaldehidə qədər oksidləşir. Ion polimerləşmədə ionlaşdırıcı katalizatorların (butullitlər, BF3-ün sadə efirlərlə kimpleksləri, kalium və digər qələvi metallar) radiasiya və ya UB-şüalanmanın təsiri ilə yüksəkmolekullu polimerlər; radikal polimerləşmədə isə – dimerlər və oliqomerlər əmələ qətirir; stirol, butadien, akrilonitril, vinilxlorid və s.

Kombinə olunmuş malonil və metilmalonil asiduriya (İngiliscə: Combined malonic and methylmalonic aciduria, CMAMMA), həmçinin kombinə olunmuş malonil və metilmalonil asidemiya adlanır. Bu xəstəlik malonil turşusu və metilmalon turşusunun yüksək səviyyəsi ilə xarakterizə olunan irsi metabolik xəstəlikdir. Bəzi tədqiqatçılar fərz edirlər ki, CMAMMA metilmalonil asidemiyanın ən geniş yayılmış növlərindən biridir və ehtimal ki, metabolizmin ən çox rast gəlinən anadangəlmə xətalarından biridir. Nadirən diaqnoz qoyulduğu üçün əksər hallarda bu, aşkar edilməmiş olur. == Simptomlar və əlamətlər == CMAMMA-nın klinik fenotipləri yüksək heterogendir və asimptomatik, mülayim və ağır simptomlar arasında dəyişir. Əsas patofiziologiya hələ ki, başa düşülməmişdir. Ədəbiyyatda aşağıdakı simptomlar haqqında məlumat verilmişdir: metabolik asidoz koma hipoqlikemiya tutmalar mədə-bağırsaq xəstəlikləri inkişaf ləngiməsi nitq ləngiməsi inkişaf uğursuzluğu psixi xəstəlik yaddaş problemləri koqnitiv tənəzzül ensefalopatiya kardiomiopatiya dismorfik xüsusiyyətlər İlk simptomlar uşaqlıqda meydana çıxdıqda aralıq metabolik pozğunluqlar olma ehtimalı daha yüksəkdir, halbuki böyüklərdə adətən nevroloji simptomlar olur. == Səbəblər == CMAMMA yaranma səbəbinə görə iki ayrı irsi pozuntuya bölünə bilər: biri ACSF3 geni (OMIM#614265) tərəfindən kodlanmış mitoxondrial fermentin asil-CoA sintez ailə üzvü 3-ün çatışmazlığıdır; digər pozulma MLYCD geni (OMIM#248360) tərəfindən kodlanmış malonil-CoA dekarboksilaza çatışmazlığıdır. == Diaqnoz == Müxtəlif klinik simptomların mövcudluğu və böyük miqyasda yeni doğulmuş müayinə proqramlarında gözdən qaçdığı üçün CMAMMA-nın az tanınan xəstəlik olduğu güman edilir. === Yeni doğulmuş müayinə proqramları === ACSF3-ə bağlı CMAMMA-nın metilmalonil-CoA, malonil-CoA və ya propionil-CoA-nın toplanması ilə nəticələnməməsi, həmçinin akilkarnitin profilində müşahidə olunan anormallıqlar olmadığı üçün CMAMMA standart qan əsaslı yeni doğulmuş müayinə proqramları ilə aşkar olunmur.

Metilformiat (CHOOCH3) — qarışqa turşusunun metil efiridir. Mürəkkəb efirdir. Kəskin iyli mayedir. Rəngsizdir. Suda, efirdə və spirtdə yaxşı həll olur. İnsan üçün təhlükəlidir. Daxili orqanları zəhərləyir. Narkotik effektə malikdir. Daxili orqanlar zəhərləndikdən sonra daxildə M. və Metanol aşkar edilir. Bu "Metobalizm" adlanır.

Metilmetakrilat -Brutto formulu C5H8O2 kimyəvi formulu: CH2=C(CH3)-COOCH3. Tarixən metilmetakrilat sintezi üçün ilk sənaye üsulu (1930-cu illər, Rohm Haas, Almaniya; ICI, Böyük Britaniya) başlanğıc materialların-aseton və sianid turşusunun kondensasiyası zamanı aseton siyanhidin alınması ilə nəticələnən aseton siyanhidrin prosesidir : Daha sonra aseton siyanhidrin 98% sulfat turşusu ilə hidrolizə edilir və metakrilamid sulfat əmələ gətirir, daha sonra metanolizə məruz qalır və nəticədə metilmetakrilat və ammonium hidrogen sulfat əmələ gəlir: Aseton siyanohidrinin hidrolizi 80-140°C-də, metanoliz ~80°C-də aparılır, məhsulun çıxımı ~80% təşkil edir (asetona görə). Əsas metod aseton siyanhidrinin sulfat turşusunun iştirakı ilə sonrakı metanolizi və daha sonar metil metakrilonitrilə susuzlaşdırılmasıdır: Metil metakrilonitril izobutilenin oksidləşdirici ammonolizi ilə də sintez edilə bilər: Sianhidrin prosesinin çatışmazlıqları həddindən artıq zəhərli hidrogen siyanidin istifadəsi, əlavə məhsul kimi böyük miqdarda ammonium bisulfatın əmələ gəlməsi və onun utilizasiyası zamanı yüksək enerji sərfidir. Bu çatışmazlıqları aradan qaldırmaq üçün izobutilen və propilen əsasında metil -metakrilatın sənaye üsulu ilə sintezi, etilen istehsalının əlavə məhsulları, bibaşa qovulan yanacaq benzinlərinin və etilenin özünün krekinq edilməsi üçün bir sıra üsullar işlənib hazırlanmışdır . İstehsal olunan metilmetakrilatın 50%-dən çoxu akril polimerlərin istehsalı üçün istifadə olunur. Polimetilmetakrilat və digər qətranlar şəklində, əsasən plastik təbəqələr, tökmə və qəlibləmə tozları, səth örtükləri, emulsiya polimerləri, liflər, mürəkkəblər və plyonkalar şəklində istifadə olunur. Metil metakrilat pleksiglas və ya lusit kimi tanınan materialların istehsalında da istifadə olunur. Onlar protezlərdə, sərt kontakt linzalarda və yapışdırıcılarda istifadə olunur. N-butil metakrilat qatranlar, həlledici örtüklər, yapışdırıcılar və yağ əlavələri üçün monomer kimi, həmçinin parçalar, dəri və kağız ölçüləri üçün emulsiyalarda istifadə olunur və kontakt linzaların istehsalında işlədilir. Metilmetakrilat mərkəzi sinir sisteminə, qaraciyərə, böyrəklərə depressiv təsir göstərə bilər; gözlərin, dərinin, burunun, boğazın allergik reaksiyalarına səbəb olur; bu monomerə məruz qalan işçilərdə şiddətli baş ağrısı, ürəkbulanma, dermatit yaradır.

Metilsikloheksan (heksahidrotoluol) — kimyəvi formulu C7H14 -dür. Sikloheksanın ən sadə birəvəzli homoloqudur. Metilsikloheksanın izomeri yoxdur. Onun ikiəvəzli homoloqu dimetilsikloheksanın, habelə hər hansı başqa ikiəvəzli sikloheksan törəməsinin dörd izomeri ola bilər. C 6 H 11 C H 3 → t , p , N i C 6 H 5 C H 3 + 3 H 2 . {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}}}.} Metilsikloheksan neft məhsullarının tərkibində olur. Toluolu hidrogenləşdirməklə almaq olar. C 6 H 5 C H 3 + 3 H 2 → t , p , N i C 6 H 11 C H 3 . {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}CH_{3}}}.} M. Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.

Metilvinilketon (3-buten-2-, МВК, MVK) — üzvi birləşmədi, ketondu, kimyəvi formulu CH3COCH=CH2. Rəngsiz, pis iyli mayedir. Dərini qıcıqlandırır və zəhərlidir. Polimer və sopolimerlərin alınmasında istifadə edilir. Rəngsiz mayedir, qıcıqlandırıcı iyi var. Molyar kütləsi 70,09 q/mol. qaynama temperaturu 81,4 °C. Suda, spirtdə, asetonda və sirkədə həll olur.Sıxlığı d 4 20 {\displaystyle d_{4}^{20}} = 0,8636, şüasındırma əmsalı n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} = 1,4084. Müəyyən müddət saxladıqda polimerləşir və ağ rəngsiz kütləyə çevrilir. Yüksək kimyə vi aktivliyə malikdir, ikiqat rabitə ilə spirtə və bəzi efirlərlə birləşir. Polimer və sopolimerlərin alınmasında istifadə olunur.

Metilsikloheksan (heksahidrotoluol) — kimyəvi formulu C7H14 -dür. Sikloheksanın ən sadə birəvəzli homoloqudur. Metilsikloheksanın izomeri yoxdur. Onun ikiəvəzli homoloqu dimetilsikloheksanın, habelə hər hansı başqa ikiəvəzli sikloheksan törəməsinin dörd izomeri ola bilər. C 6 H 11 C H 3 → t , p , N i C 6 H 5 C H 3 + 3 H 2 . {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}}}.} == Alınması == Metilsikloheksan neft məhsullarının tərkibində olur. Toluolu hidrogenləşdirməklə almaq olar. C 6 H 5 C H 3 + 3 H 2 → t , p , N i C 6 H 11 C H 3 . {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}CH_{3}}}.} == Mənbə == M. Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.