3-Nitroxlorbenzol
3-Nitroxlorbenzol (meta-nitroxlorobenzol) — C6H4ClNO2 düsturu olan üzvi maddədir.
== Fiziki xassələri ==
3-Nitroxlorbenzol normal şəraitdə açıq sarı rəngdə bərk kristalik maddədir. Suda praktiki olaraq həll olunmur, isti etanolda, dietil efirində, benzolda, xloroformda, buzlu sirkə turşusunda, karbon disulfiddə sərbəst həll olunur. Soyuq etanolda qismən həll olunur.
== Alınması ==
Laboratoriya şəraitində 3-nitroxlorbenzolu 3-nitroanilinin diazotlaşdırılması reaksiyası ilə, ardınca Zandmeyer reaksiyasına uyğun olaraq diazonium qrupunun xlor atomu ilə əvəz edilməsi yolu ilə əldə edilir.
Sənayedə 3-nitroxlorobenzolun alınması qızdırılaraq nitrobenzolun katalitik xlorlanmasından istifadə olunur; katalizator kimi FeCl3, SbCl3 və ya I2 istifadə edilə bilər. Yekun məhsula başqa, rektifikasiya yolu ilə ayrılan 3-nitroxlorbenzol və dinitroxlorbenzolların izomerləri ə alınır.
== Kimyəvi xassələri ==
Ammonoliz reaksiyasına daxil olur, lakin 2 — və 4-nitroxlorbenzollardan fərqli olaraq, 200 °C-yə qədər qızdırmaqdan və 30–40 atmosfer təzyiqdən daha ağır şərtlər tələb olunur.
1-(3-nitrofenil)-1n-imidazol əmələ gətirərək imidazol ilə nukleofil əvəzetmə reaksiyasına daxil olur. Reaksiya 120 °C-də kalium karbonat və mis (II) oksidin iştirakı ilə gedir.