Halogenli üzvi birləşmələr

Halogenli üzvi birləşmələr - tərkibində Karbon - Halogen rabitəsi saxlayan birləşmələrə deyilir.

Halogenli törəmələr R-Hal kimi (Alk-Hal-alkilhalogenidlər və Ar-Hal-arilhalogenidlər üçün) ümumi formulaya malikdirlər. Sistematik nomenklatura ilə ad verərkən müvafiq doymuş karbohidrogenin adının əvvəlinə halogen atomunun yerini göstərmək şətrilə "xlor", "brom", "yod" - sözləri yazılır. halogen karbohidrogen zəncirinin hansı ucuna yaxındırsa, nömrələmə də ordan başlanır. Əgər zəncirdə ikiqat və üçqat rabitələr varsa, onda nömrələmə ondan başlanır. Əgər halogen zəncirdə yeganə əvəzləyicidirsə, müvafiq radikalın adının sonunda "xlorid", "florid", "bromid" və "yodid" sözlərini əlavə edirlər. Əgər ilkin karbohidrogenin bütün hidrogen atomları halogenlə əvəz olunubsa onda halogenli törəmənin adının əvvəlinə "per-" sözü əlavə edilir. Bir sıra halogenli törəmələr üçün trival nomenklaturadan istifadə edilir.

Struktur quruluşuna görə alkil və arilhalogenidlərin qaynama və ərimə temperaturları müvafiq karbohidrogenlərdən böyükdür. Normal şəraitdə, ancaq ən kiçik halogenidlər: CH₃F, C₂H₅F, C₃H₃F, CH₃Cl, C₂H₅Cl, CH₃Br qazdır. Eyni radikal qrupları olan halogenidlərdə flüordan yoda keçdikdə onların ərimə və qaynama temperaturları artır. Brom-, yod-, polixloralkilli törəmələr və arilhalogenidlər sudan ağırdılar. Üzvi halogenidlər polyar maddələr olduğuna baxmayaraq suda həll olmur, lakin üzvi həlledicilərdə həll olurlar. Arilhalogenidlərin orto-, meta- və para- izomerləri üçün ümumi qanunauyğunluqlar saxlanılır: nüvədə əvəzləyicilər bir-birindən nə qədər uzaqdadırlarsa, bir o qədər də qaynama temperaturları böyükdür. Xüsusən, orto-vəziyyətə keçdikdə qaynama temperaturları artır.

Əksər xlor-, brom-, və bir çox flüorlu törəmələr zəhərli olub, narkotik təsirə və konserogen xassəıyə malikdilər.

Üzvi halogenidlər ən çox üzvi sintezdə istifadə edilir. Metil və etilxloridlər əsasən alkilləşdirici vasitələr kimi, etilxlorid isə həm də tetraetilqurğuşun istehsalında istifadə edilir. Bir çox halogenli törəmələr həlledici kimi istifadə edilir (metilen xlorid, xloroform, dördxlorlu karbon, 1,2-dixloretan). Onlar yağ və piyləri yaxşı həll etdiyindən paltarların kimyəvi təmizlənməsində istifadə edirlər. feronlar (CF₂Cl₂, CHF₂Cl və s.) qaynama temperaturları otaq temperaturundan bir qədər aşağı olduğundan və aşağı təzyiqdə mayeləşdirilməsi mümükün olduğundan, onlardan soyuducularda istifadə edirlər. Onların iyi yoxdur və soyuducunun hissələrini paslandırmırlar. feronlardan aerozollar kimi də istifadə edirlər. Perflüoretilenin polimerləşməsindən flüorplastlar (teflon) alınır. Onlara turşu qələvi təsir etmir. Onlar 325^oC-yə dözə bilirlər. Yaxşı izoləedicilərdir. Qaynama temperaturu 13^oC olan etilxlorid (C₂H₅Cl) tibbdə anestezin (keyləşdirici) kimi istifadə edilir. Onu dəriyə sürtəndə buxarlanır və çoxlu istilik aparır. Nəticədə dəri möhkəm soyuyaraq həssaslığını itirir. Dördxlorlu karbon bir çox yanğınsöndürücülərdə istifadə edilir. havadan dörd dəfə ağır olan CCl₄-ü od üzərinə tökəndə onu əhatə edərək oraya oksigenin daxil olmasının qarşısını alır. CCl₄ çox zəhərli olduğundan, hal-hazırda onu dibromflüormetanla (CBr₂FCl)əvəz edirlər. Xloroform (CHCl₃) güclü narkotik təsirə malik keyləşdirici maddə olduğundan, yüz ildən artıqdır ki, ondan bu məqsədlə istifadə edilir. Vinilxloriddən (H₂C=CHCl) ən çox istehsal olunan və yayılmış plastik kütlə olan-polixlorvinil (PVX) istehsal olunur.

Halogenəvəzli karbohidrogenlərin kimyəvi xassələri bir tərəfdən halogen atomundan, digər tərəfdən karbohidrogenin strukturundan asılıdır. xlor-, brom- və yod atomları olan halogenli törəmələrin xassələri bir-birinə çox yaxındır. Ancaq flüorlu törəmələr onlardan tamamilə fərqlənir. Tərkibində iki və ya üç flüor atomları olanlar çox davamlı olanı məsələn, CHF₂CHF₂, CHF₃-dü. Ən çox davamlısı CHF₃CHF₃ perflüoretandır. Ali flüorkarbohidrogenlər asanlıqla hidrogen-flüoridi qopardaraq alkenlərə çevirirlər. Bu xüsusilə ikili və ya üçlü alkilflüoridlərlə baş verir. Burda biz əsasən monohalogenli törəmələrin xassələrini öyrənəcəyik. alkil- və arilhalogenidlərin xassələri alkilli törəmələrdən tamamilə fərqlənirlər. Haliogenalkillər-reaksiyagirmə qabiliyyətləri olduqca yüksək olan birləşmələrdir. buna görə onlar üzvi sintezdə xüsusi rol oynayırlar. Onlar üçün nukleofil əvəzolunma, qopma və eliminləşmə reaksiyaları xarakterikdir.

• S.F.Qarayev, U.B.İmaşev və G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı-2003.